Tehnologie chimică organică

1. Documentare tehnică

1.1 Introducere

Materia primă pentru sinteza 2-etilhexanol, și anume butiraldehida (butanal), se obtine exclusiv din propena prin sinteza oxo. Metoda de obtinere a butiraldehidei din etilena, transformata in acetaldehidă, este nesemnificativă. Această situație s-ar putea schimba în cazul în care acetaldehida s-at obtine din etanol (prin fermentarea metanolului) și gaze de sinteză pe bază de cărbune (care sunt deja utilizate pentru sinteza oxo) , preţul devenind accesibil.

Fig 1. Butiraldehida Fig 2. 2-etilhexanol

Iniţial, acetaldehida a fost obţinuta din cărbune trasformat în acetilenă. Această metodă de sinteză nu are nicio şansă de a concura cu cea bazată pe materii prime petrochimice din cauza numărului mare de etape implicate.

2-Etilhexanol, se clasează după alcoolii inferiorii ca cel mai important alcool sintetic. Aproximativ 2 x 106 t / a sunt produse la nivel mondial. 2-Etilhexanol este utilizat în principal pentru fabricarea esterilor plastifianți și a fost prezentată în acest scop de la mijlocul anilor 1930.

Tabelul 1. Producţia 2-etilhexanol la nivel mondial

Ţară /Regiune Capacitate, 103 t/ an

Europa de Vest 770

Germania 550

Europa de Est 490

Statele Unite 240

America Centrală şi de Sud 150

Asia 480

Total 2130

Proprietăți fizice. 2-Etilhexanol este un lichid limpede, cu un miros caracteristic și formează cu alți alcooli, eteri şi cu majotitatea lichidelor organice amestecuri transparente. Principalele proprietăți fizice sunt rezumate în tabelele 2 si 3 .

Tabelul 2. Proprietăţi fizice ale 2-etilhexanol

Proprietăţi Valoare

Vâscozitate la 20 °C 9.8 mPa•s

Presiunea de vapori la 20 °C ca. 0.03 kPa

Temperatura de vaporizare la 184.8 °C 50.66 kJ/mol

Solubilitatea în apă la 20 °C 0.07 wt %

Solubilitatea apei în 2-etilhexanol la 20 OC 2.7 wt %

Tensiunea superficială la 20 °C 0.25×10–3 N/cm

Constanta dielectrică la 20 °C 7.7

Temperature critică 339.8 °C

Presiunea critică 2.76 MPa

Densitatea critică 0.2636 g/cm3

Tabelul 3. Specificații de calitate pentru 2-etilhexanol

Specificaţii Valoare

2-etilhexanol ≥ 99.5 wt %

Densitate la 20 °C 0.832 – 0.833 kg/L

Indice de refracţie, nD20 1.431 – 1.432

Conţinut de apă max. 0.05 wt %

Punct de curgere <–60 °C

În Statele Unite, 2-etilhexanol este utilizat în principal sub formă de produse secundare pentru următoarele aplicați:

Tabelul 4. Utilizările 2-etilhexanol

Plastifianţi 70 %

Acrilaţi 15 %

Aditivi lubrefianţi 9 %

Surfactanţi 3 %

Diverse 3 %

1.2. Procedee de fabricație ale butiraldehidei

Atât n-butiraldehida cât și i-butiraldehida se găsesc în cantități mici în natură.n-Butiraldehida a putut fi izolată din uleiuri eterice de diferite plante. Ea a fost detectată în uleiul de lavandă, uleiul de eucalipt, în fumul de țigară, în frunze de ceai și în alte frunze. i-Butiraldehida se găsește în cantități foarte mici în uleiul de pin Jeffrey și în frunze de ceai.

n-Butiraldehida a fost descoperită după anul 1860 și obținută prin reducerea crotonaldehidei în anul 1880. Până în anul 1945, butiraldehida se producea în cantități mici din aldehida crotonică. Ea a devenit un produs petrochimic de mare importanță când a putut fi produsă în tonaj mare prin procedeul de hidroformilare a propilenei. Capacitatea instalațiilor de hidroformilare depășește 3,8 mil. tone/an. Creșterea rapidă a producției de butiraldehidă se datorează pe de o parte cererii în creștere de butanol și 2-etilhexanol – materiale de bază pentru producerea de plastifianți, detergenți și solvenți – iar pe de altă parte, dezvoltării industriei petrochimice, care a permis obținerea propilenei și gazului de sinteză la prețuri scăzute.

i-Butiraldehida a fost sintetizată pentru prima oară de Linnemann și von Zitta în 1872 prin hidroliza 1,2-dibrom-3-metilpropanului la 150-160°C. În prezent, se obține alături de n-butiraldehida, servește ca intermediar, pentru sinteza acidului izobutiric, acetalilor, aminoacizilor, insecticidelor.

Atât n-butiraldehida cât și i-butiraldehida se obțin aproape exclusiv prin procedeul de hidroformilare a propilenei. Procedeul de obținere a n-butiraldehidei prin hidrogenarea crotonaldehidei prezintă încă o anumită importanță. De asemenea, dehidrogenarea n- și i-butanolului la aldehidele corespunzătoare poate prezenta interes în anumite condiții.