Izomerie

Cu ajutorul reprezentarilor spatiale ale moleculelor s-a putut explica existenta izomerilor.

Substantele care au aceeasi compozitie chimica, deci aceleasi formule moleculare, dar formule de structura diferite, deci proprietati deosebite, se numesc izomeri. Indeosebi in chimia organica se intalneste un numar mare de cazuri de izomerie. Dar, desi pentru compusii organici, izomeria este considerata caracteristica, la compusii anorganici , ca urmare a varietatii de tipuri de legaturi, cum si a numarului mare de aranjamente geometrice, se intalneste o varietate mult mai larga de exemple si tipuri de izomeri decat la compusii carbonului.

Izomeria compusilor organici

Izomeria este proprietatea unor substanţe ale căror molecule sunt alcătuite din acelaşi număr şi acelaşi fel de atomi de a avea proprietăţi fizice şi chimice diferite, din cauza modului diferit de legare a atomilor în moleculă.

Izomeria poate fi de catenă, de poziţie, de funcţiune.

Alchenele prezintă izomerie :

• De funcţiune cu cicloalcanii

Ex. CH2=CH-CH2-CH3 1 butenă

CH2-CH2

I I ciclobutan

CH2-CH2

• De poziţie a legăturii duble care apare de la butenă

Ex. Fm= C4H8

CH2=CH-CH2-CH3 1 butenă

CH2=C-CH3 izobutenă = 2 metil propenă

I

CH3

• Geometrică

Ex. Fm= C4H8

CH3-CH=CH-CH3 2 butenă

H H H CH3

/ /

C=C CIS 2 butenă C=C TRANS 2 butenă

/ /

CH3 CH3 CH3 H

Cicloalcanii au izomerie :

• De catenă; toţi carbonii pot fi în intervalul ciclului sau unii pot fi ramificaţi.

Ex. Fm= C4H8 (ciclobutan)

CH2-CH2 CH3

I I I metil ciclopropan

CH2-CH2

• De funcţiune cu alchenele

Fm= C4H8

H2C=CH-CH2-CH3 CH2=C-CH3

I

CH3-CH=CH-CH3 CH3

• Geometrică

Alcanii prezintă izomerie de catenă care poate fi:

- Liniară(alcan normal)

- Ramificată(izoalcan)

În seria alcanilor izomerii apar de la C4H10(butan):

CH3-CH2-CH2-CH3 n butan

CH3-CH-CH3 izobutan

I

CH3

Ex. Fm= C6H14 (hexan)

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n hexan CH3-CH-CH2-CH2-CH3 izohexan

I

CH3

CH3-CH-CH2-CH2-CH3 izohexan CH3-CH-CH-CH3 izohexan I I I

CH3 CH3 CH3

CH3

I

CH3-C-CH2-CH3 izohexan

I

CH3

Dienele prezintă izomerie :

- De poziţie e legăturii duble

Ex. Fm= C6H10 (hexadienă)

CH2=C=CH-CH2-CH2-CH3

CH3-CH=C=CH-CH2-CH3

CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH=CH-CH3

CH2=CH-CH2-CH=CH-CH3

CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2

• De catenă

Ex. Fm= C6H10