Procesul de obținere a acroleinei din glicerină

1.1 Proprietăţi fizice şi chimice

Acroleina este un lichid volatil,incolor, foarte inflamabil la temperatură şi presiune obişnuita. Miros său este iute, sufocant şi dezagreabil. Compusii sai sunt destul de solubili în apă şi în solvenţi organici, cum ar fi etanolu şi dietileter. Este extrem de reactiv, în absenţa unui inhibitor duce la rectii de polimerizare puternic exoterme la temperatura camerei, catalizată de lumină şi aer. Este extrem de exoterma,

polimerizarea în prezenţa urmelor de acizi sau baze tari. Acroleina inhibata dimerizeaza la temperaturi mai mari de 150 ° C.

Unele date fizice şi chimice pentru acroleină sunt prezentate în TABELUL 1

TABEL 1 Proprietati chimice si fizice ale acroleinei

Proprietate Informatie Referinta

Masa moleculara 56,06 O'Neil 2001

Culoare Fara sau nuanta galbui Lewis 1997

Starea fizica Lichida Lewis 1997

Punct de topire -87,7 Lide 2000

Punct de fierbere 526°C Lide 2000

Densitate la 20°C 0.840 g/cm3 Lide 2000

Miros Dezagreabil, miros sufocant, intepator Lide 2000

Limita de miros

Apa 0.11 ppm Amoore si Hautala 1983

Aer 0.16 ppm Amoore si Hautala 1983

Solubilitate

Apa la 25°C 2.12x105 mg/l Seidel 1941

Solventi organici Miscibil cu alcooli inferiori, cetone, benzen, dietil eter si alti solventi organici asemanatori Tomlin 2003

Coeficienti partiali

log Kow -0,01 Hansch si Leo 1995

log Koc 24(estimat)a Lymann 1982

Presiunea de vapori la 25°C 274 mm Hg Daubert si Danner 1987

Constanta lui Henry la 25°C 1.22x104atm-m3/mol Gaffney et all 1987

Temperatura de autoaprindere 220°C HSDB 2007

Temperatura de fierbere -18 (cupa deschisa) -26(cupa inchisa) HSDB 2007; O'Neil 2001

Limite de explozie 2.8-31% volum HSDB 2007

Factor de conversie

Aer 1ppm (v/v)=2.328 mg/m3 1 mg/m3=0.43 ppm (v/v) Verschueren 2001

aKoc este calculat utilizand valoarea masurata log Koc(-0.01) si ecuatia regresiei liniare descrisa in Lyman (1982)

1.2 Compoziţie

Acroleina comerciala are puritate de 95,5% , principalele impurităţi fiind date de apă (<3,0% din greutate) şi de alţi compuşi carbonil (<1,5% din greutate), în principal, propanal şi acetonă)in cazul obţinerii din propilenă.

Hidrochinona este adăugată ca un inhibitor de polimerizare(de la 0.1 la 0.25% în greutate).

1.3 Analiza

Acroleina se gaseşte în aerul înconjurător, în gazele de eşapament, fumul de tutun şi poate fi determinată colorimetric urmând absorbţia într-o soluţie etanolică de 4-hexilrezorcinolul, clorură de mercur, şi acid tricloracetic. Limita de detectare este de 20 µg/m3, cu un volum de eşantion de 50 de litri de aer înconjurător. Pentru gazele de eşapament, un volum de eşantion de 1 sau 2 litri este suficient. Există uşoare interferenţe din cauza dienelor şi alfa, beta- aldehide nesaturate. Metoda poate fi adaptată pentru

analiza probelor lichide.

O metodă alternativă de analiză se manifestă prin adsorbţia acroleinei pe 2 - (hidroximetil) piperidină într-o coloana cu răşină XAD-2,

eluare cu toluen, urmată de cromatografia de gaz a fazei.

1.4 Producţie şi utilizări

Producţia mondială de acroleina a fost estimată a fi 113000tone/an în 1995. Cu toate acestea, o cantitate mare este, de asemenea, ca produs intermediar în sinteza de acid acrilic şi esterii săi. Substanţa este un produs al arderii incomplete, sau a degradării chimice prin îcălzire a materialelor organice, cum ar fi combustibilii, Polimerii sintetici, produse alimentare, şi tutun. Acroleina apare foarte rar în mod natural.

Acroleina este utilizată la prepararea răşinilor poliesterice, poliuretan, propilenglicol, acid acrilic, acrilonitril, şi glicerol. Acroleina tinde să polimerizarea atunci când lăsat la temperatura camerei, lăsând un reziduu cleios gălbui, cu miros putred. De asemenea, este considerat a fi un intermediar în sinteza Skraup c chinolinelor, dar este rareori folosit ca atare, datorită instabilităţii sale. Acroleina este uneori folosită ca un fixativ la pregătirea de specimene biologice pentru microscopie electronica. De asemenea, este utilizat ca erbicid de contact pentru a controla buruienile submerse şi plutitoare, precum algele, în canalelor de irigaţii.

1.5 Expunerea la Acroleina

Populaţia este expusă în mod normal la acroleina prin aer, în special prin expunerea la fum. Doar persoanele care sunt prezente atunci când acroleina se aplică ca un biocid, sau care sunt în apropierea unui accident în timpul transportului de acroleina, sunt susceptibile de a avea contact cu acroleina lichidă sau soluţie în apă. Unele băuturi alcoolice pot conţine puţină acroleina si de asemenea este produsă în timpul

încălzirii unor produse alimentare.