Abordarea Izomeriei din Perspectiva Modelării Moleculare

Introducere

Izomeria reprezintă un aspect deosebit de important, nu arareori puţin înţeles, al chimiei organice. În acest context utilizarea Hyperchem-ului ca metodă de modelare moleculară în studiul acesteia, permite intruziunea în “realitatea virtuală” a unei molecule accesibilizând şi uşurând înţelegerea noţiunilor. În studiul chimiei s-au utilizat în principal, modelele mecanice obiectuale, actualmente ele fiind substituituite de programe moderne care să realizeze aceleaşi operaţii şi să îndeplinească aceleaşi funcţii dar care să fie mai puţin consumatoare de timp. Cunoaşterea proprietăţilor fiecărui izomer este cu atat mai importanta cu cat în anii 60 Talidomina un medicament cu presupusă acţiune calmantă, folosit în faza incipientă a sarcinii s-a dovedit a fi cauza apariţiei malformaţiilor membrelor la copii. El s-a comercializat sub formă de amestec racemic, iar ulterior s-a demonstrat că doar unul dintre enantiomeri avea actiunile dorite în timp ce celălalt era nociv. Medicamentul a fost retras de pe piaţă, dar astăzi trăiesc aproximativ 8000 de persoane cu afecţiuni datorate utilizării acestui preparat farmaceutic. În 2001 William S. Knowles a dorit să obţină un medicament anti-Parkinson (DOPA). Compusul activ are un carbon chiral, A. Carlsson a arătat că doar unul dintre enantiomeri are acţiunea scontată, celălalt (D-DOPA) fiind toxic pentru organism. Nurofenul, obţinut în anul 1961, conţine un compus fiziologic activ sub formă de amestec racemic şi anume ibuprofenul.

Lucrarea este stucturată în modul următor: partea a doua oferă informaţii minime despre modul de utilizare a programului de modelare moleculară Hyperchem, iar în cea de-a treia parte sunt prezentate pe scurt principalele tipuri de izomeri cu ilustraţiile aferente (figurile au fost obţinute prin utilizarea programului mai sus amintit) şi se încheie cu concluziile şi bibliografia aferentă.

2.Utilizarea software-ului HyperChem ca metodă de modelare în studiul chimiei

Interfaţa programului este alcătuită din: meniu şi bară de butoane (figura 1).

Figura 1. Interfaţa programului Hyperchem

Funcţiile realizate de câteva dintre butoanele mai importante.

Permite desenarea atomilor

Selectează atomii aleşi prin dublu click

Modificarea poziţiei moleculei

Rotaţia moleculei

Mutarea moleculei desenate în spaţiul ecranului

Apropierea (mărirea) respectiv depărtarea (micşorarea) obiectului de pe ecran

Comenzi utilizate în modificarea aspectului moleculelor:

File/Preferences- permite modificarea culorii background-ului, a legăturilor dintre atomi, a structurii secundare, a selecţiei etc.

Edit/Copy Image- realizează o copie a imaginii ce apare pe ecran.

Built/Add H and Model Built- adaugă atomii de hidrogen la o structură realizată anterior şi orientează tridimensional atomii.

Built/Allow Arbitrary Valence-utilizând această comandă se poate depăşi valenţa permisă la un anumit tip de atom.

Select/Multiple selections- prin această comandă se pot selecta mai mulţi atomi.

Select/Atoms or Molecules- sunt selectaţi atomii sau molecula în ansamblul ei.

Display/Rendering-de aici sunt selectate diferite modalităţi de reprezentare a moleculei: prin beţe, prin bile-tije, prin calotă etc. precum şi alegerea grosimii acestor moduri de reprezentare.

Display/Labels-se alege modul de reprezentare al atomilor, prin simbol chimic, tip, sarcină, masă, etc.