Izomeria

Def.: Substantele organice care au aceeasi formula moleculara dar au formule structurale diferite,in cadrul carora atomii se leaga intre ei in alt mod,reprezinta substante izomere.Izomerii au deci aceeasi formula moleculara,sunt constituiti din aceleasi parti si difera (izos = aceeasi , meros = parte ) prin proprietatile lor fizice si chimice.

Clasificarea izomerilor se face in cadrul celor doua tipuri de izomerie,constitutionala si spatiala ( stereoizomerie )

Izomeria constitutionala:

Izomeria de catena

Izomeria de pozitie

Izomeria de valenta

Izomeria de functiune

Tautomerie de valenta

Tautomerie de prototropica

Izomeria stereoizomerie:

Enantiomerie

Diastereoizomerie :

- izomerie cis-trans

- izomerie conformationala

- izomeria compusilor cu mai multe centre de asimetrie ( Polichiralitate)

Izomeria de constitutie diferentiaza izomerii care rezulta prin legarea in mod diferit a atomilor sau grupelor de atomi din molecula,substantele izomere trebuind sa corespunda aceleiasi valori a nesaturarii echivalente.Aceasta indica nesaturarea globala a moleculei provocate de existenta legaturilor multiple(omogene sau biterogene) si a ciclurilor. Nesaturarea echivalenta N ( indicele de nesaturare echivalenta ) se calculeaza cu ajutorul relatiei :

N = x – 1/2y + 1/2z +1

in care x,y si z reprezinta coeficientii formulei moleculare CxHyOz sau pentru cazul mai general IVxIyIIIzII in care I-IV semnifica valenta atomilor din molecula.Relatia evidentiaza faptul ca cicloalcaniisunt izomeri cu alchenele,dienele sunt izomere cu cicloalchenele sau cu alchinele,benzenul este izomer cu o tetraena sau diena cu sase atomi de carbon etc.

a) Izomeria de catena

Izomeria de catena apare ca rezultat al posibilitatii de coscatenare diferita a atomilor de carbon ai unei hidrocarburi,obtinandu-se un numar cu atat mai mare de izomeri cu cat numarul atomilor de carbon este mai mare.Hidrocarbura saturata C4H10 prezinta doi izomeri (butanul si izobutanul), C5H12 trei, C6H14 cinci, C7H16.

EXEMPLE DE REACTII CHIMICE

Prefixele izo- si neo- sunt suficiente pentru a diferentia iozmerii butanului si pentanului,pentru hidrocarburile cu mai mult de cinci atomi,aplicandu-se nomenclatura care specifica pozitia in care se leaga diversii radicali pe scheletul hidrocarburii.

Nomenclatura de izoalcan se aplica pentru compusii cu sase,cinci sau patru atomi de carbon la care gruparea metil se leaga la al doilea atom de carbon al catenei ( vezi izobutan, izopentan, izohexan).La hidrocarburile cu mai mult de sase atomi de carbon prefixul izo nu se mai foloseste.

EXEMPLE DE REACTII CHIMICE