Alcoolii

1. Alcoolii – definitie:Alcooli sunt compusi hidroxilici in care gruparea functionala hidroxil (-OH) este legata la un atom de carbon saturat, in stare de hibridizare sp3. In alcooli gruparea –OH poate fi legata de o catena saturata, din partea saturata a catenei unei alchene, sau de catena laterala a unei hidrocarburi aromatice. Alcoolii au formula generala: R – OH

2. CLASIFICARE

Alcoolii se pot clasifica dupa trei criterii :

a) dupa natura radicalului hidrocarbonat din care face parte atomul de carbon saturat purtator al unei grupari functionale, in :

- alcooli saturati CH¬¬¬3 – CH2 – CH2 – OH (alcool n-propionic)

- alcooli nesaturati CH2 = CH – CH2 – OH (alcool alilic)

- alcooli aromatici C6H5 – CH2 – OH (alcool benzilic)

b) dupa numarul gruparilor functionale in:

- alcooli monohidroxilici CH¬¬¬3 – CH2 – OH (alcool etilic)

- alcooli polihidroxilici CH2 – CH2 (glicol)

OH OH

c) dupa natura atomului de carbon saturat care poarta gruparea functionala in :

-alcooli primari

R – CH2 – OH

- alcooli secundari

R

CH – OH

R

- alcooli tertiari

R

R – C – OH

R

Dupa numarul de grupari hidroxil din molecula, se deosebesc:

- fenoli monohidroxilici ; de exemplu :

OH

fenol

- fenoli ploihidroxilici ; de exemplu :

OH

para-difenol

OH

3. METODE DE PREPARARE

Metodele de preparare ale alcoolilor:

a) Hidroliza derivatilor halogenati

R – X + NaOH R – OH + NaX conditii: prezenta bazelor

b) Aditia apei la alchene

CH2=CH2 + HOSO3H CH3 – CH2 +HOH CH3 – CH2 + H2SO4

OSO3H OH

c) Hidrogenarea compusilor carbonilici

O

R – C + H – H Ni R – CH2 – OH

H

R R

C = O + H – H Ni CH – OH

R R

d) Aditia apei la alchene

conditii :H2SO4, t° C

CnH2n + HOH CnH2n+2O

e) Reactia dintre compusii carbonilici si compusi Grignard

O

R – C + R’MgX R – CH – OMgX + HOH R – CH – OH +

H

R’ R

+ MgXO

R’’ R’’

O

R – C + R’’MgX R – C – OMgX + HOH R – C – OH + MgXOH

R’

R’ R’

f) Tratarea aminelor primare cu acidul azotos

R – CH2 + HONO R – CH2 + N2 + HOH

NH2 OH

Proprietatile alcoolilor

Alcoolii alifatici pot exista în forme izomerice începând de la propanol în sus. Alti compusi, ca fenolii sau enolii, pot contine grupe de hidroxil, dar din cauza ca sunt atasate direct carbonilor nesaturati se pot comporta diferit. În fenoli si enoli electronegativitatea puternica a atomilor de oxigen face ca acesta sa atraga electroni din inelul aromatic sau din legaturile duble, ca si din atomii de hidrogen din gruparile hidroxil. Acest lucru face ca legatura carbon-oxigen sa fie mai puternica si astfel sa reactioneze mai greu cu alti compusi.