Sinteza aspirinei

ABSTRACT

Aspirina, denumită şi acid acetilsalicilic a fost primul medicament sintetizat şi este în prezent unul dintre cele mai consummate medicamente din lumea întreagă.

Este relativ insolubilă dar sărurile de calciu şi sodiu sunt relative solubile. Un nou component al acestui grup este diflunisalul.

În această lucrare se propune obţinerea aspirinei prin acilare cu o anhidridă acetică.

CUVINTE CHEIE

Acid acetilsalicilic, aspirină, antiinflamator, analgezic, anticoagulant.

1.INTRODUCERE

Aspirina este un derivat al acidului salicilic şi face parte din clasa de medicamente analgezice nenarcotice, care au acţiune triplă : analgezică, antipiretică şi antiinflamatorie.

Aspirina a fost primul medicament de sinteză şi începutul industriei farmaceutice.[1]

Istoric :

1897 este considerat anul naşterii aspirinei. Istoria aspirinei începe, însă, cu aproximativ 3500 ani în urmă, când egiptenii foloseau infuzia cu frunze uscate de mirt, pentru dureri reumatice. O mie de ani mai târziu, Hippocrates prescria un suc extras din coaja de salcie (specia Salix alba) pentru febră şi dureri. Acest remediu este menţionat în texte antice din Sumeria, Egipt, Assiria. Substanţa activă din acest suc este cunoscut sub denumirea de acid salicilic.

Acidul salicilic (numit salicină) a fost izolat de către farmacistul francez Henri Leroux şi chimistul italian Raffaele Piria. În 1839 s-a observat că acidul salicilic cauza probleme digestive.

În 1897, un cercetător de la compania Friedrich Bayer, din Germania a înlocuit unul din grupele funcţionale hidroxil din acidul salicilic, cu o grupare acetil care reducea semnificativ efectele negative.

Oficial, inventatorul aspirinei a fost Felix Hoffmann. Pe de altă parte, Arthur Eichengrün a spus în 1949 că el a plănuit şi dirijat sinteza aspirinei iar rolul lui Hoffmann a fost doar sinteza iniţială folosind procesul lui Eichengrün, fapt confirmat în 1999 când Walter Sneader de la Departamentul de Ştiinţe Farmaceutice de la Universitatea din Strathclyde (Glasgow, Regatul Unit), a reexaminat cazul şi a ajuns la concluia că intradevăr Eichengrün a avut dreptate.

Compania Bayer nu recunoaşte această variantă nici până în ziua de azi.[2]

Structură şi denumire :

Denumire chimică: aspirină, acid o-acetilsalicilic, acid 2-acetoxibenzoic

Denumiri comerciale: Aspirin, Rhodine, Acesal, Istopirin, Dispril, Rhonal, Catalgine, Cloragine, Colfarit, Monobeltin [3]

Proprietăţi fizico-chimice:

- se prezintă sub formă de cristale aciculare incolore sau pulbere albă

- nu are miros (uneori are miros slab, acru), are gust acru

- solubilitatea în apă este de 1g / 100g apă la 37°C

- parţial solubilă în alcool etilic etilic 90% (20g / 100 cm³ la 20°C)

- se dizolvă în soluţii de hidroxizi, carbonaţi alcalini, amoniac