Glucide

Zaharidele sau hidraţii de carbon reprezintă o clasă vastă de produşi naturali prezenţi în compoziţia oricărei celule vii ca element structural al acizilor nucleici. Cea mai largă răspândire este întâlnită în regnul vegetal formând aproximativ 50% din masa uscată a acesteia, pe când în regnul animal se regăsesc cantităţi mai reduse, însă de o reală importanţă pentru funcţiile biologice.

Energia solară captată de plantele verzi, alge şi unele bacterii este stocată prin sinteză sub forma hidraţilor de carbon. Aceştia sunt precursori virtuali ai tuturor celorlalte biomolecule. Prin descompunerea lor se produce energia necesară susţinerii vieţii,

În natură hidraţii de carbon se găsesc în stare liberă sau în combinaţii cu alte substanţe de natură neglucidică, din care se pot pune în libertate prin hidroliză enzimatică. Aceste combinaţii se numesc heterozide, spre deosebire de holozide ce conţin în structura lor doar fragmente de monozaharide.

Zaharurile sunt componente esenţiale ale hranei alături de proteine, lipide, vitamine şi unele săruri minerale. Zaharurile constituie pentru organisme atât o sursă de energie, cât şi materia primă pentru sinteze de alte molecule. Spre deosebire de proteine ce trebuie resintetizate de organism sau preluate din exterior, în cazul aminoacizilor esenţiali, zaharurile pot fi depozitate sub formă de polizaharide de rezervă (glicogenul în animale, respectiv amidonul în plante).

Denumirea de hidraţi de carbon provine de la observaţia faptului că numeroşi compuşi reprezentativi din clasa monozaharidelor au formula generală Cn(H2O)m. De exemplu glucoza are formula moleculară C6H12O6, zaharoza (C6H12O5)2, amidonul şi celuloza (C6H12O5)n. Denumirea de hidraţi de carbon este improprie referindu-se la un aspect formal al compoziţiei lor, şi anume la raportul de 2:1 între numărul atomilor de hidrogen şi cel de oxigen. Această formulă nu este generală, ea neincluzând toate zaharurile (de exemplu: dezoxizaharidele, oligo- şi polizaharide). De asemenea există compuşi care corespund acestei formule, dar care nu au nimic în comun cu hidraţii de carbon (de exemplu C3H6O3 acidul lactic sau CH2O formaldehida). Din acest motiv se preferă denumirea de zaharide (zaharuri) sau glucide. Denumirea de zaharide provine de la zahăr (sakkharon, din limba greacă). Majoritatea zaharidelor au denumiri comune sau empirice, ce provin din compuşii naturali din care au fost pentru prima dată izolate.

În funcţie de numărul unităţilor glucidice din strucură, zaharurile se clasifică în monozaharide, oligozaharide şi polizaharide. Ca cei mai simpli reprezentaţi, monozaharidele sunt, din punct de vedere structural, polihidroxialdehide şi polihidroxicetone la care grupa carbonil este modificată prin acetalizare intramoleculară. În continuare, acestea se clasifică, în funcţie de natura grupei carbonil, în aldoze (au în constituţie grupa formil sau aldehidică) şi cetoze (au în constituţie grupa cetonică). Un alt criteriu care ţine seama de numărul atomilor de oxigen din moleculă (care de cele mai multe ori este egal cu cel al atomilor de carbon), monozaharidele se clasifică în trioze, tetroze, pentoze, hexoze, heptoze etc.

O clasificare generală a zaharidelor poate fi reprezentată în schema de mai jos.

trioze

tetroze aldoze

oze pentoze

hexoze cetoze

heptoze

Zaharide oligozaharide

holozide

ozide polizaharide

heterozide

2

Din clasa holozidelor, oligozaharidele şi polizaharidele sunt biopolimeri cu strucură liniară sau

ramificată având următoarele caracteristici:

- sunt formate din mai multe unităţi de monozaharide unite prin legături glicozidice

- prin hidroliză acidă sau enzimatică se transformă în monozaharidele constituente

- unităţile de monozaharide nu sunt hidrolizabile

Heterozidele se formează prin legarea covalentă a mono- sau oligozaharidelor de alte molecule

formând glicoconjugaţi. Aceştia sunt componenţi importanţi ai pereţilor celulari şi ai structurilor

extracelulare ale plantelor şi animalelor:

- glucide + lipide - - glicolipide (componente ale membranelor biologice)

- glucide + proteine - glicoproteine (componente ale plasmei, lichidului interstiţial şi peretelui celular,

dar şi a altor ţesuturi)

1. Monozaharide

1.1. Clasificare, denumire, structură, izomerie sterică, configuraţie şi conformaţie

Monozaharidele sunt polihidroxialdehide şi polihidroxicetone (aldoze şi cetoze). Ca şi compuşi

cu funcţiune mixtă, monozaharidele sunt aldehide sau cetone, derivaţi ai unor catene liniare de

polihidroxialcooli ce conţin cel puţin trei atomi de carbon. După natura grupei carbonil zaharidele se

împart în aldoze (au în constituţie grupa formil sau aldehidică) şi cetoze (au în constituţie grupa

cetonică), iar după numărul atomilor de oxigen, care de cele mai multe ori este egal cu cel al atomilor

de carbon, se împart în trioze, tetroze, pentoze, hexoze, heptoze etc. În ambele cazuri, denumirea

compusului ilustrează atât gruparea carbonil cât şi numărul de atomi de carbon din moleculă:

aldotrioză, cetotrioză, aldopentoză, aldohexoză, cetohexoză etc. Cea mai simplă aldotrioză şi cetotrioză

este glicerinaldehida, respectiv dihidroxiacetona. Cu excepţia dihidroxiacetonei, monozaharidele sunt

combinaţii optic active. Cea mai simplă monozaharidă, glicerinaldehida, are un atom de carbon

asimetric, ea existând sub forma a doi enantiomeri, cu configuraţiile de mai jos: