Clasificarea Compușilor Organici

Chimia explorează natura materialelor care formează mediul fizic înconjurător. Cea mai mare parte din materialele care ne înconjoară sunt de natură organică. La începutul secolului al XIX-lea, când chimia îşi făcea debutul, materialele organice erau considerate ca substanţe create de organismele vii.

Materialele anorganice s-au dovedit a avea compoziţie mai simplă şi confirmau mai uşor primele ipoteze ale teoriei chimice. Datorită acestui lucru şi a respectului omului pentru viaţă s-a crezut că materialele organice erau stăpânite de o misterioasă “forţă vitală” şi astfel chimia organică a fost despărţită în evoluţia sa de chimia anorganică.

Principalele trăsături ale chimiei organice sunt:

- Toţi compuşii organici conţin carbon.

- Compuşii organici sunt în număr foarte mare; numărul potenţial este teoretic nelimitat.

- Substanţele organice diferă de cele anorganice prin mai multe caracteristici generale:

- substanţele organice ard, cele anorganice nu;

- punctele de topire ale substanţelor organice sunt mai mici, sub 3000C; cele anorganice pot fi încălzite până la roşu;

- substanţele organice sunt “moi”, cele minerale au rezistenţă mecanică mare.

Definiţia şi obiectul chimiei organice

a) Definiţie:

În anul 1889 Schorlemmer a dat definiţia chimiei organice ca fiind chimia hidrocarburilor şi a derivaţilor lor. Din numărul mare de compuşi organici doar 500-600 nu conţin hidrogen, deci important nu este atomul de carbon ci combinaţia carbonului cu hidrogenul (hidrocarbura). Chimia organică este chimia moleculelor şi nu a unui atom, carbonul (una din primele definiţii ale chimiei organice).

Hidrocarburile pot fi considerate hidruri ale catenelor de carbon şi deci au un comportament asemănător metanului. Substanţe organice sunt: hidrocarburile şi derivaţi de hidrocarburi, compuşi obţinuţi teoretic sau practic prin înlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen cu atomi sau grupe de atomi ai elementelor organogene (O, N, S, X, P).

b) Obiectul de studiu al chimiei organice:

- Analiza structurală (stabilirea structurii compuşilor organici de sinteză sau naturali).

- Sinteze de compuşi organici.

- Mecanismele de reacţie, dinamica reacţiilor (studiul detaliilor de desfăşurare a proceselor, scopul final fiind de a prevedea viteza proceselor şi natura produşilor de reacţie).

Clasificarea compuşilor organici

Substanţe organice:

A. Hidrocarburi

B. Derivaţi de hidrocarburi

C. Compuşi heterociclici cu caracter aromatic

D. Compuşi organici naturali

- Alcaloizi

- Compuşi organici cu schelet poliizoprenic

A. Hidrocarburi

a) Hidrocarburi saturate

C hibridizaţi sp3

Alcani

CnH2n+2

R-CH3

Izoalcani

CnH2n+2

Cicloalcani

CnH2n

Hidrocarburi nesaturate

Alchene care prezintă o dublă legătură dublă C=C; doi atomi de carbon hibridizaţi sp2

C=C 2 atomi de C sp2 CnH2n

Alcadiene care prezintă două duble legături

C=C 4 atomi de C sp2 CnH2n-2

Alchine care au o legătură triplă CC şi doi atomi de carbon hibridizaţi sp

-CC- CnH2n-2

b) Hidrocarburi aromatice (arene)

Mononucleare CnH2n-6

Dinucleare:

Condensate CnH2n-12

Izolate CnH2n-12

Trinucleare:

Condensate CnH2n-18

Izolate CnH2n-22

B. Derivaţi de hidrocarburi

a) Compuşi organici cu funcţiuni simple

R-F funcţiune simplă; F- grupare funcţională:

- monovalentă

- divalentă

- trivalentă

F R-F Denumirea funcţiunii Nomenclatura I.U.P.A.C.

Monovalente

-X R-X Compuşi halogenaţi Halogen + hidrocarbură

-OH R-OH Compuşi hidroxilici (olici) Hidrocarbură + ol

-NH2 R-NH2 Amine Amino + hidrocarbură

-NO2 R-NO2 Nitroderivaţi Nitro + hidrocarbură

-NO R-NO Nitrozoderivaţi Nitrozo + hidrocarbură

-N=N- Ar-N=N-Ar Azoderivaţi Azo + hidrocarbură

-NH-NH- Ar-NH-NH-Ar Hidrazoderivaţi Hidrazo + hidrocarbură

-[NN]+ Ar-NN]+X- Săruri de diazoniu Halogenură de arendiazoniu

-SH R-SH Tioli Hidrocarbură + tiol; alchil + mercaptan

S=O

Sulfoxizi Alchil + sulfoxid

Sulfone Alchil + sulfonă

-SO3H R-SO3H Acizi sulfonici Acid hidrocarbură + sulfonic

-SO2H R-SO2H Acizi sulfinici Acid hidrocarbură + sulfinic

Divalente

>C=O

Compuşi carbonilici

Aldehide Hidrocarbură + al

Cetone Hidrocarbură + onă

Trivalente

Compuşi carboxilici

Acizi carboxilici Acid hidrocarbură + oic

Prin modificarea grupărilor funcţionale rezultă derivaţi funcţionali.

b) Compuşi organici cu funcţiuni multiple

R(F)n

c) Compuşi organici cu funcţiuni mixte

RF1F2

STRUCTURA COMPUŞILOR ORGANICI

Structura reprezintă modul de aranjare a atomilor în spaţiul molecular.

Legături chimice în compuşii organici. Legătura covalentă

Majoritatea legăturilor chimice din compuşii organici sunt de natură covalentă.

Teoria electronică a covalenţei

Fizicianul german Kössel şi chimistul american Lewis au arătat independent unul de celălalt că în transformările chimice ale atomilor intervin electronii stratului de valenţă (ultimul strat). Realizarea configuraţiei stabile de dublet sau de octet se poate face în două moduri:

a) Prin transfer de electroni de la metal la nemetal, cu formare de ioni, între care apar atracţii electrostatice, realizându-se legătura electrovalentă (ionică):

Li + F  Li+ + F  LiF

b) prin punerea în comun de electroni, realizându-se legătura covalentă (covalenţă).

Aceasta este o legătură chimică propriu-zisă pe care ne-o putem explica prin atracţia celor două nuclee pozitive pentru de electronii dintre ele:

Observaţii

1. Atomii de carbon şi hidrogen realizează cu preponderenţă covalenţe în detrimentul legăturii ionice, datorită electroneutralităţii lor şi volumului atomic mic care permite întrepătrunderea orbitalilor (apropierea avansată a atomilor).

- ionul C4+ nu există datorită disproporţiei mari dintre sarcină şi volum

- ionul C4- există în carburile metalice, în absenţa apei (de ex:Al4C3)

Al4C3 + 12H2O  3CH4 + 4Al(OH)4

- ionul H+ există numai legat covalent de moleculele de apă în soluţii apoase (ion hidroniu) şi apare în reacţiile protolitice.

- ionul H--(hidrură) se întâlneşte în hidruri metalice, în absenţa apei (NaH, CaH2).

H:-- + H2O  H2 + OH—

2. Atomul de carbon prezintă capacitatea unică de a crea catene de carbon de diferite forme şi dimensiuni. Siliciul formează catene a căror stabilitate este cu 50% mai mică decât a atomului de carbon (datorită volumului mare). De asemenea, vecinii din perioada a doua formează legături slabe datorită repulsiilor dintre e- neparticipanţi: