Compusi Carbonilici Nesaturati

Curs
8/10 (1 vot)
Conține 1 fișier: pdf
Pagini : 25 în total
Cuvinte : 5374
Mărime: 248.84KB (arhivat)
Cost: Gratis
Profesor îndrumător / Prezentat Profesorului: Mircea Darabantu

Extras din document

II.4.6. Compusi carbonilici nesaturati

II.4.6.1. Definitie. Clasificare.

Compusi functionali care contin, pe langa gruparea functionala divalenta carbonil >C=O, o legatura dubla >C=C<:

a) avand cele doua legaturi duble c u m u l a t e:

R-CH=C=O aldocetene C=C=O cetocetene

R

R

sp2 sp2

sp2

sp sp sp2

- structura sistemului de duble legaturi cumulate este similara cu cea din propadiena (CURS 1, pag. 40).

- clasa de compusi se defineste cu numele generic de “cetene”.

b) avand cele doua legaturi duble legaturi c o n j u g a t e:

COMPUSI ACICLICI (“α,β-nesaturati”) COMPUSI CICLICI (c h i n o n e)

C C C O

1

2

3

4

H2C=CH-CH=O H3C-CH=CH-CH=O

propenal 2-butenal

(aldehida acrilica) (aldehida crotonica)

O

O

O O

para-chinone orto-chinone

Prepararea: CURS 9, I.2.3.4., pag. 6

CURS 10, II.2.2.4.4., pag. 38, 39.

Alte exemple si sinteze:

CURS 12, II.4.5.3.2., pag. 20 - 22

α

β

II.4.6.2. Cetene

II.4.6.2.1. Sinteze

Datorita instabilitatii lor, cetenele sunt generate in situ prin reactii de eliminare si utilizate imediat mai departe !

- prin dehidroclorurarea clorurilor acizilor carboxilici, la cald, in prezenta aminelor tertiare:

R-CH2-CO-Cl + NR3 → R-CH=C=O + Cl- HN+R3

Clorura acida Amina tertiara Aldocetena Clorohidratul aminei

Mircea Darabantu CHIMIE ORGANICA an II Ing. CURS-XIII Pag. 2

- prin declorurarea cu zinc, la cald, a clorurilor acide ale acizilor carboxilici α-clorurati:

R-CHCl-CO-Cl + Zn → R-CH=C=O + ZnCl2

- prin „piroliza” acetonei, la cald:

H3C-CO-CH3 → H2C=C=O + H-CH3

Etenal (Cetena)

- prin deshidratarea, la cald, a acidului acetic:

H3C-CO-OH → H2C=C=O + HOH

II.4.6.2.2. Reactivitatea generala

Consta, esential, in aditii la dubla legatura >C=C< si nu la >C=O (care ramane intacta), conform structurilor limita:

C C O

..

.. C C O..

-: +

Caracteristica acestei reactivitati consta in rapiditatea ei si randamentele mari:

a) prepararea de derivati functionali ai acizilor carboxilici:

- esteri: H2C=C=O + R-OH → H3C-C(=O)-OR (R: alchil, H)

- anhidride mixte: H2C=C=O + R-CO-OH → H3C-C(=O)-O-CO-R

- amide: H2C=C=O + NH3 → H3C-C(=O)-NH2

H2C=C=O + H2N-R → H3C-C(=O)-NH-R

- cloruri acide: H2C=C=O + HCl → H3C-C(=O)-Cl

H2C=C=O + Cl2 → H2CCl-C(=O)-Cl

b) cicloaditii [2+2] (vezi si CURS 8, I.1.4.2.3.1., pag. 6):

CH2

CH2

CH2

C

O

hν H2C

H2C C

CH2

O

Stare de tranzitie

ciclica

H2C

H2C C

CH2

O

Ciclobutanona

CH

CH

CH2

C

O

hν HC

HC C

CH2

O

Stare de tranzitie

ciclica

HC

HC C

CH2

O

Ciclobutenona

Preview document

Compusi Carbonilici Nesaturati - Pagina 1
Compusi Carbonilici Nesaturati - Pagina 2
Compusi Carbonilici Nesaturati - Pagina 3
Compusi Carbonilici Nesaturati - Pagina 4
Compusi Carbonilici Nesaturati - Pagina 5
Compusi Carbonilici Nesaturati - Pagina 6
Compusi Carbonilici Nesaturati - Pagina 7
Compusi Carbonilici Nesaturati - Pagina 8
Compusi Carbonilici Nesaturati - Pagina 9
Compusi Carbonilici Nesaturati - Pagina 10
Compusi Carbonilici Nesaturati - Pagina 11
Compusi Carbonilici Nesaturati - Pagina 12
Compusi Carbonilici Nesaturati - Pagina 13
Compusi Carbonilici Nesaturati - Pagina 14
Compusi Carbonilici Nesaturati - Pagina 15
Compusi Carbonilici Nesaturati - Pagina 16
Compusi Carbonilici Nesaturati - Pagina 17
Compusi Carbonilici Nesaturati - Pagina 18
Compusi Carbonilici Nesaturati - Pagina 19
Compusi Carbonilici Nesaturati - Pagina 20
Compusi Carbonilici Nesaturati - Pagina 21
Compusi Carbonilici Nesaturati - Pagina 22
Compusi Carbonilici Nesaturati - Pagina 23
Compusi Carbonilici Nesaturati - Pagina 24
Compusi Carbonilici Nesaturati - Pagina 25

Conținut arhivă zip

  • Compusi Carbonilici Nesaturati.pdf

Alții au mai descărcat și

Aminele

Aminele sunt compusi organici care contin în molecula lor grupa amino (-NH2) legata de un radical hidrocarbonat. Aminele seamana structural cu...

Cristalizarea și Sublimarea

1.Denumirea lucrării Sublimarea acidului benzoic 1. Modul de lucru Se ia 1 g de acid benzoic cu impurităţi, se mărunţeşte bine, se pune într-un...

Acizi Nucleici

5.1. Definitie, Rol biochimic, Istoric, Caracterizare generala, Clasificare, Acizii nucleici sunt compusi macromoleculari cu o structura extrem...

Compusi Heterociclici

Clasificare O clasificare a lor poate fi făcută conform precizărilor IUPAC, ţinând seama de numărul de atomi din inel (5,6) şi de numărul de...

Hidracizi

Acizii organici care conţin alături de grupa carboxil una sau mai multe grupe hidroxil în radicalul de hidrocarbură se numesc hidroxiacizi...

Compusi Hidroxilici

Clasificare Se clasifica dupa natura radicalului organic de care se leaga gruparea OH in: -alcool R-OH (gruparea OH este legata de un C sp3)...

Fenoli

-sunt compusi organici ce contin gruparea OH legata direct de un nucleu aromatic. Reprezentanti fenol Structura -----> Structuri Kekuli....

Distilare Fracționară

1. Scopul : separarea in fracţii a amesteculuui de heptan - xilen şi determinarea compoziţiei fiecărei fracţii obţinute în prima şi a doua...

Ai nevoie de altceva?