Compuși carbonilici nesaturați

Curs
8/10 (1 vot)
Conține 1 fișier: pdf
Pagini : 25 în total
Cuvinte : 5374
Mărime: 248.84KB (arhivat)
Cost: Gratis
Profesor îndrumător / Prezentat Profesorului: Mircea Darabantu

Extras din document

II.4.6. Compusi carbonilici nesaturati

II.4.6.1. Definitie. Clasificare.

Compusi functionali care contin, pe langa gruparea functionala divalenta carbonil >C=O, o legatura dubla >C=C<:

a) avand cele doua legaturi duble c u m u l a t e:

R-CH=C=O aldocetene C=C=O cetocetene

R

R

sp2 sp2

sp2

sp sp sp2

- structura sistemului de duble legaturi cumulate este similara cu cea din propadiena (CURS 1, pag. 40).

- clasa de compusi se defineste cu numele generic de “cetene”.

b) avand cele doua legaturi duble legaturi c o n j u g a t e:

COMPUSI ACICLICI (“α,β-nesaturati”) COMPUSI CICLICI (c h i n o n e)

C C C O

1

2

3

4

H2C=CH-CH=O H3C-CH=CH-CH=O

propenal 2-butenal

(aldehida acrilica) (aldehida crotonica)

O

O

O O

para-chinone orto-chinone

Prepararea: CURS 9, I.2.3.4., pag. 6

CURS 10, II.2.2.4.4., pag. 38, 39.

Alte exemple si sinteze:

CURS 12, II.4.5.3.2., pag. 20 - 22

α

β

II.4.6.2. Cetene

II.4.6.2.1. Sinteze

Datorita instabilitatii lor, cetenele sunt generate in situ prin reactii de eliminare si utilizate imediat mai departe !

- prin dehidroclorurarea clorurilor acizilor carboxilici, la cald, in prezenta aminelor tertiare:

R-CH2-CO-Cl + NR3 → R-CH=C=O + Cl- HN+R3

Clorura acida Amina tertiara Aldocetena Clorohidratul aminei

Mircea Darabantu CHIMIE ORGANICA an II Ing. CURS-XIII Pag. 2

- prin declorurarea cu zinc, la cald, a clorurilor acide ale acizilor carboxilici α-clorurati:

R-CHCl-CO-Cl + Zn → R-CH=C=O + ZnCl2

- prin „piroliza” acetonei, la cald:

H3C-CO-CH3 → H2C=C=O + H-CH3

Etenal (Cetena)

- prin deshidratarea, la cald, a acidului acetic:

H3C-CO-OH → H2C=C=O + HOH

II.4.6.2.2. Reactivitatea generala

Consta, esential, in aditii la dubla legatura >C=C< si nu la >C=O (care ramane intacta), conform structurilor limita:

C C O

..

.. C C O..

-: +

Caracteristica acestei reactivitati consta in rapiditatea ei si randamentele mari:

a) prepararea de derivati functionali ai acizilor carboxilici:

- esteri: H2C=C=O + R-OH → H3C-C(=O)-OR (R: alchil, H)

- anhidride mixte: H2C=C=O + R-CO-OH → H3C-C(=O)-O-CO-R

- amide: H2C=C=O + NH3 → H3C-C(=O)-NH2

H2C=C=O + H2N-R → H3C-C(=O)-NH-R

- cloruri acide: H2C=C=O + HCl → H3C-C(=O)-Cl

H2C=C=O + Cl2 → H2CCl-C(=O)-Cl

b) cicloaditii [2+2] (vezi si CURS 8, I.1.4.2.3.1., pag. 6):

CH2

CH2

CH2

C

O

hν H2C

H2C C

CH2

O

Stare de tranzitie

ciclica

H2C

H2C C

CH2

O

Ciclobutanona

CH

CH

CH2

C

O

hν HC

HC C

CH2

O

Stare de tranzitie

ciclica

HC

HC C

CH2

O

Ciclobutenona

Preview document

Compuși carbonilici nesaturați - Pagina 1
Compuși carbonilici nesaturați - Pagina 2
Compuși carbonilici nesaturați - Pagina 3
Compuși carbonilici nesaturați - Pagina 4
Compuși carbonilici nesaturați - Pagina 5
Compuși carbonilici nesaturați - Pagina 6
Compuși carbonilici nesaturați - Pagina 7
Compuși carbonilici nesaturați - Pagina 8
Compuși carbonilici nesaturați - Pagina 9
Compuși carbonilici nesaturați - Pagina 10
Compuși carbonilici nesaturați - Pagina 11
Compuși carbonilici nesaturați - Pagina 12
Compuși carbonilici nesaturați - Pagina 13
Compuși carbonilici nesaturați - Pagina 14
Compuși carbonilici nesaturați - Pagina 15
Compuși carbonilici nesaturați - Pagina 16
Compuși carbonilici nesaturați - Pagina 17
Compuși carbonilici nesaturați - Pagina 18
Compuși carbonilici nesaturați - Pagina 19
Compuși carbonilici nesaturați - Pagina 20
Compuși carbonilici nesaturați - Pagina 21
Compuși carbonilici nesaturați - Pagina 22
Compuși carbonilici nesaturați - Pagina 23
Compuși carbonilici nesaturați - Pagina 24
Compuși carbonilici nesaturați - Pagina 25

Conținut arhivă zip

  • Compusi Carbonilici Nesaturati.pdf

Alții au mai descărcat și

Cristalizarea și Sublimarea

1.Denumirea lucrării Sublimarea acidului benzoic 1. Modul de lucru Se ia 1 g de acid benzoic cu impurităţi, se mărunţeşte bine, se pune într-un...

Acizi Nucleici

5.1. Definitie, Rol biochimic, Istoric, Caracterizare generala, Clasificare, Acizii nucleici sunt compusi macromoleculari cu o structura extrem...

Compuși heterociclici

Clasificare O clasificare a lor poate fi făcută conform precizărilor IUPAC, ţinând seama de numărul de atomi din inel (5,6) şi de numărul de...

Hidracizi

Acizii organici care conţin alături de grupa carboxil una sau mai multe grupe hidroxil în radicalul de hidrocarbură se numesc hidroxiacizi...

Spectrometria de Masă

CAPITOLUL 1 INTRODUCERE Spectrometria de masă este cea mai sensibilă metodă de analiză structurală. Ea diferă fundamental de celelalte tehnici...

Compuși hidroxilici

Clasificare Se clasifica dupa natura radicalului organic de care se leaga gruparea OH in: -alcool R-OH (gruparea OH este legata de un C sp3)...

Fenoli

-sunt compusi organici ce contin gruparea OH legata direct de un nucleu aromatic. Reprezentanti fenol Structura -----> Structuri Kekuli....

Distilare Fracționară

1. Scopul : separarea in fracţii a amesteculuui de heptan - xilen şi determinarea compoziţiei fiecărei fracţii obţinute în prima şi a doua...

Te-ar putea interesa și

Salamuri crude cu maturare rapidă și cârnați Ghiudem

Cap.1 TEMA Să se proiecteze o secţie de preparate crude si uscate cu o capacitate de 2 t/zi având următoarea gamă sortimentală : 1. Salamuri...

Tehnologia Cărnii

Îmbinând tradiţia germană (săsească) cu tehnologia de ultimă oră existentă pe plan mondial, numeroase fabrici de preparate din carne de la noi din...

Biotehnologia aromelor și odoranților pe cale de semisinteză - Novo (Calus)

Introducere despre arome 1.1. Introducere, generalităţi Adaosurile folosite în alimentaţie şi în industria alimentară, pentru a da gust şi miros...

Substanțe chimice organice

Substante chimice organice Chimia organica reprezinta una dintre cele mai importante ramuri ale chimiei care se ocupa cu studiul hidrocarburilor...

Compuși funcționali cu oxigenul

1. Definitia compusilor functionali Prin combinatii cu functiuni simple se inteleg acele substante care contin in molecula o grupa caracteristica...

Imbrunarea Chimică

Cuprinde ansamblul de reacţii chimice complexe caracterizate prin formarea pigmenţilor bruni (Melanoide) în alimente concomitent cu producerea unor...

Polimeri

1. POLIMERII ŞI OBŢINEREA LOR-Compuşii macromoleculari (polimerii) organici constituie obiectul de studiu al chimiei macromoleculelor. Sunt...

Substanțe chimice organice

ALCANI Alcanii sunt hidrocarburi aciclice saturate care au catena deschisa, liniara sau ramificata si contin intre atomii de carbon numai legaturi...

Ai nevoie de altceva?