Produși Naturali cu Schelet Poliizoprenic

Prezentare generală

Din cele mai variate materiale vegetale au fost izolate hidrocarburi izomere :

- C10H16 denumite generic terpeni

- C15H24 sesquiterpeni

- C20H32 diterpeni

Structura terpenilor este reprezentată de 2 unităţi de izopren legate ,,cap la coadă``.

Terpenii superiori (sesquiterpeni, diterpeni, triterpeni) sunt construiţi din resturi de izopren :

IZOPREN MIRCEN LIMONEN

TERPEN CICLIC TERPEN MONOCICLIC

Sa recunoscut în ,,regula izoprenică`` un principiu general al biosintezei vegetale. Regula izoprenică este preţioasă în stabilirea structurii terpenilor superiori ai carotenoidelor, a steroidelor.

Toţi compuşii cu schelet poliizoprenic, poartă denumirea generală de izoprenoide.

Regula izoprenică are character formal, izoprenul nefiind ca atare un intermediar în biosinteza compuşilor cu schelet poliizoprenic.

1. TERPENOIDE

Terpenoidele sunt substanţe odorante care se găsesc mult răspândite în natură, în plante sub formă de uleiuri eterice.

Terpenoidele sunt lichide incolore, mai uşoare decât apa, cu miros plăcut, insolubile în apă.

Se deosebesc:

- monoterpeni

- sesquiterpeni

- diterpeni

- triterpeni

În natură sunt mult răspândiţi derivaţii oxigenaţi ail or. Pentru toţi aceşti compuşi, denumirea de terpenoide s-a încetăţenit ca denumire generală.

Terpenii sunt compuşi aciclici cu 3 duble legături. Terpenoidele (C10) şi sesquiterpenoidele (C15) se găsesc în uleiuri eterice volatile isolate din plante. Diterpenoidele (C20) şi triterpenoidele (C30) se obţin din gume şi răşini vegetale nevolatile

``Uleiurile eterice

Sunt uleiuri distilabile cu vapori de apă, se găsesc în flori, frunze, mai rar în legume şi sunt utilizate în industria parfumurilor.

Se izolează prin distilarea plantelor sau părţilor de plantă cu apă. Unele uleiuri nu suportă acest tratament şi se extrag cu dizolvanţi ca : eter de petrol, benzen, tetraclorură de carbon.

În cazul uleiului de flori de iasomie şi de tuberoză extragerea se face cu grăsimi.

Florile se aşează pe suprafeţe netede, unse cu grăsime animală solidă şi se înnoiesc de atâtea ori până ce grăsimea se saturează cu uleiul eteric.

Uleiul eteric se extrage din grăsime cu alcool.

Numărul uleiurilor eterice fabricate în scopuri practice trece de 1000.

Uleiurile eterice sunt amestecuri complicate de numeroase substanţe. Compoziţia uleiurilor eterice variază mult, nu numai cu specia botanică dar şi cu regiunea şi clima în care creşte planta.

Uleiurile se utilizează ca atare sau se separă în componente care apoi se amestecă cu alte substanţe pentru obţinerea parfumurilor.

Izolarea diverselor componente se face prin distilare mai ales când este vorba de terpni, sau prin cristalizare în cazul derivaţilor oxigenaţi solizi.

Alcooli primari se izolează cu ajutorul combinaţiei pe care o formează cu clorura de calciu ; de exemplu geraniolul din ulei de iarbă de lemon şi de citronela

Aldehidele se izolează cu ajutorul combinaţiei bisulfitice, de exemplu citralul din ulei de lămâie sau din ulei de iarbă de lemon.

Compoziţia câtorva uleiuri eterice :

1.Ulei de anason :

- izolat din fructe de anason

- conţine anetol în proporţie de 80-90 %

2.Ulei de Bergamot :

- izolat din cojile fructelor de portocal, subspecia bergamia din Sicilia

- conţine : acetat de (-) linalil, (-) linalool, nerol, terpineol, bergapten, (-) pinen, (-) camfen, (+) limonen, bisabolen

3.Ulei de cananga sau ylang – ylang :

- izolat din flori de cananga odorata din Filipine, Java, Madagascar

- conţine (-) linalool, geraniol, nerol, eter metilic al p – crezolului, eugenol, izoeugenol, safrol, acetat de benzil, cadinen, farnesol

4.Ulei de chimen :

- izolat din fructe de carum carvi

- conţine carvonă 50-60 %, (+) limonen, dihidrocarvonă, dihidrocarveol, carveol

5.Ulei de citronela :

- izolat din iarbă de cymbopogon nardus din Celyon şi Java

- conţine camfen, geraniol, nerol, dipenten, (-) limonen, metilheptenonă, (+) citronelol, (-) borneol, acetat de geraniol, acetat de (+) citronelil, butirat de (+) citronelil

6.Ulei de iarbă de lemon :

- izolat din cymbopogon flexosus din India

- conţine 70-85 % citral, metilheptenonă, nerol, farnesol, geraniol, dipenten

7.Ulei de levănţică:

- izolat din flori de lavendula officinalis

- conţine 30-60 % acetat de linalil, butirat de linalil, linalool, geraniol liber şi esterificat, cumarină, cineol, valeraldehidă

8.Ulei de molura (fenchel) :

- izolat din samanta de molura (Foeniculum vulgare)

- contine 50-60 % anetol, fenchona, (+) – pinen, camfen, α – felandren, dipenten

9.Ulei de neroli sau flori de portocal amar :