Biotehnologie

Streptomicina, descoperită de Waksman în 1944 în culturile actinomicetului Streptomyces griseus, este un antibiotic cu spectru relativ larg de acţiune, fiind foarte activă faţă de bacilul Koch şi bacilii gram-negativi, dând rezultate foarte bune în tratamentul tuberculozei, endocarditelor, brucelozei şi a septicemiilor sensibile la acest antibiotic.

Streptomicina (I) este o substanţă cristalină cu caracter bazic, optic activă, solubilă în apă, greu solubilă în eter, acetonă şi cloroform, având următoarea formulă structurală.

4.1. Structura streptomicinei

Structura chimică a streptomicinei a fost stabilită prin reacţii de degra-dare şi studiul produselor de hidroliză. La hidroliză acidă streptomicina se descompune în două componente bazice, care au fost denumite streptidină şi streptobiozamină.

streptidină (II) streptoză (IV)

Streptomicina (I) streptobiozamină (III) N-metil-l-glucozamină (V)

Hidroliză acidă a streptomicinei se realizează cu acid clorhidric, la fier-berea timp de 2 ore sau cu acid sulfuric în metanol. Structura produselor de hidroliză a fost stabilită prin reacţii de degradare ale acestora sau prin sinteză.

Streptidina (1,3-diguanidino-tetrahidroxi-ciclohexan) este o bază pu-ternică ce conţine două resturi guanidice şi care prin hidroliză alcalină pierde CO2 şi amoniac transformându-se în streptamină (VI) care conţine două grupe aminice primare şi 4 grupe alcoolice secundare.

Streptobiozamina este un dizaharid aminat cu o structură neobişnuită. Prin degradarea ei se obţin două componente: o hexoză care nu conţine azot numită streptoză (IV) şi o altă hexoză, cu o configuraţie sterică puţin obişnuită care conţine un rest metil-aminic, numită N-metil-l-glucozamină (V). Ambele hexoze nu se întâlnesc în natură în stare liberă.

Streptoza are o catenă ramificată, o grupă aldehidică liberă la C3 şi o gru¬pare alcoolică terţiară aparţinând seriei levo (L).

În molecula streptomicinei, N-metil-l-glucozamină se leagă glucozidic (prin C1) de C2 al streptozei, iar streptobiozamina se leagă de streptidina prin atomul C1 al moleculei de streptoză.

Nici una din componentele streptomicinei nu are acţiune antituberculoasă, iar activitatea fiziologică se datoreşte întregii molecule.

Prin hidroliza streptomicinei în soluţie normală de NaOH, la fier¬bere, se obţine o substanţă cu proprietăţi slab acide numită maltol (VII):

Maltolul se formează din streptoză, printr-o transpoziţie moleculară şi, eliminare de apă; acesta reacţionează cu clorură ferică dând un complex colorat, a cărui absorbantă se măsoară la 550 nm.