Alchine

Alchine

Def: Se numesc alchine hidrocarburi aciclice nesaturate care contin in molecula lor o tripla leg. Intre 2 at. de C si in care raportul si in care raportul intre nr. de at. de C si H este dat de formula CnH2n-2 in care n=nr. de at. de C din molecula.

Caracteristici: Alchinele sunt : -hidrocarburi

-aciclice

-nesaturate (NE=2, datorita prez. a 2

leg.À in componenta leg. triple)

Nomenclatura. Serie Omoloaga.

Dand lui n. Val. Intregi obtinem termenii seriei omoloage in care ca in orice serie omoloaga , 2 termeniu consecutivi se diferentieaza intre ei printr-o gr. Mtilen. (-CH2-)

Denumirea alchinelor se formeaza prin inlocuirea suf. an de la alcanul corespunzator , cu suf. ina . Seria omoloaga incepe de la n=2

n CnH2n-2 Alcan CnH2n-2 Alchina

1 CH4 Metan - -

2 C2H6 Etan C2H2 Etina (acetilena)

3 C3H8 Propan C3H4 Propina

4 C4H10 butan C4H6 butina

Radicalii alchinici:

CH=CH - etilena CHa C -etinil

CH3-CaC - propinil CH2-CaCH - propagil

Izomeria la alchine.

Alchinele sunt izomerii de functiuni cu: -alcanii diciclici (Spirali)

-cicloalchine

-diene

Alchinele , de la n=4 prez. fen. de iz. de pozitie dat posibilitatii pe care are tripla leg. de a ocupa poz. diferite in catena

Butina prez. urmatorii 2 izomeri de pozitie

C4H8: CHaC-CH2-CH3 1 butina

CH3-CaC-CH3 2 butina

Structura alchinelor

In catena alchinelor se intalnesc 2 tipuri de at. de C .

- 2 at. de C hibridizati sp - cei doi at. de C implicati in form. tiplei leg.

- at. de C hibridizati sp3  implicati in formarea leg. simple

Acetilena -primul termen al seriei omoloage prezinta o structura (simetrie diagonala) dat hidrocarburii de simetrie digenala sp a celor 2 at. de C . Datorita hibridizarii sp unghiul si distanta dintre cei 2 at. de C triplu legati=1,21Å fata de:

-1,54 Å in leg, C-C CaC 1,21Å

-1,33 Å in leg, C=C <180Ú

Tot datorita hibridizarii scade si distanta C-H de la 1,1 in cazul Csp3-H la 0,6 in Csp-H H-CaC-H 0,6 Å

Consecinta discreta a hibridizarii sp a at. de C este si polarizarea leg. C-H mai accentuata decat la celelalte leg.

Leg Csp  H= leg polara cu S- pe Csp si S+ pe H. Csp-H . Aceasta polarizare a leg. confera acetilenei , respectiv alchinelor cu tripla o le. marginala un caracter slab acid!!

Obtinerea alchinelor

I metode industriale

1. Din metan: -Prin cracare in arc electric

-Prin ardere incompleta

2. Din carbura de Ca (carbit) CaC2

II metode de laborator

1 Dubla eliminare de hidracid din derivati dihalogenati geminali sau vicinali

2 Det. alchinelor sup. prin alchilarea acetilenelor metalice

I 1. Obtinerea din metan

La temperaturi ridicate 1500ÚC => transferul metanului in acetilena Ú

2CH4>C2H2+3H2

Industrial transformarea se face prin doua procedee diferite intre ele prin sursa de energie necesara reactiei

Se identifica :

a) procedeul de cracare a CH4 in arc electric

b) procedeul arderii incomlete

a) In cazul acestui procedeu energia necesara reactiei esste furnizata de descompunerea elementelor si se produc intre cei 2 electrozi metalici alimentati la o sursa de curent continu. Alaturi de reactia principal;a au loc si o serie de reactii secundare si de ceea ptr stoparea lor are loc stropirea brusca a mediului de reactie cu un jet de apa rece. Nu poate fi totusi evitata reactia de formare a C liber