Extras din laborator

Substanţe medicamentoase din grupa sulfonamidelor

Din punct de vedere terapeutic, sulfamidele sunt antimicrobiene, diuretice şi antidiabetice şi corespund următoarelor structuri generale:

Sulfamidele se prezintă sub formă de pulberi cristaline sau amorfe, de culoare albă sau alb-gălbuie, sensibile la lumină, cu gust amar, fără miros.

Sunt puţin solubile în apă rece, mai solubile la fierbere, majoritatea solubile în acetonă precum şi în soluţii de hidroxizi şi carbonaţi alcalini, cu excepţia sulfanilamidei şi sulfaguanidinei.

Sulfamidele antimicrobiene cu amina aromatică liberă, sunt solubile şi în acizi.

Observaţie: Salazopirina, fiind un compus ״azo״ , se prezintă sub formă de pulbere microcristalină de culoare brun-portocalie.

Identificarea acestor substanţe se bazează pe reacţiile generale, determinate de grupa comună sulfonamidică şi pe reacţiile caracteristice grupei funcţionale prezente.

A. Reacţii generale

1. Reacţia de oxidare a grupării sulfonice la sulfat

Oxidarea grupării sulfonice la sulfat se poate face cu acid azotic concentrat sau cu perhidrol. Ionul sulfat se identifică prin tratare cu o sare solubilă de bariu ( ) când se obţine insolubil în apă şi acizi diluaţi.

Tehnica:

- 0,2 g sulfamidă se tratează cu 3 ml HNO3 şi se încălzeşte la fierbere. După răcire se adaugă un volum egal de apă şi se tratează cu câteva picături BaCl2 5%. Se obţine un precipitat alb.

2. Descompunerea termică

Sulfamidele, prin încălzire peste punctul de topire, se descompun cu degajare de amoniac şi alţi produşi de descompunere care diferă în funcţie de sulfamidă.

Tehnica:

-0,10g substanţă se introduce într-un tubuşor de calcinare şi se încălzeşte uşor în flacără peste punctul de topire al substanţei. Se degajă amoniacul care albăstreşte hârtia indicator universal, precum şi alţi produşi care în unele cazuri pot servi la identificarea lor.

Astfel, în cazul sulfatiazolului, ftalilsulfatiazolului, sulfaetidolului si acetazolamidei (compuşi ce au în structura lor S, N ) se degajă H2S care înegreşte o hârtie de filtru îmbibată cu acetat de plumb (R), iar în cazul sulfacetamidei se percepe miros de acid acetic.

Observaţie: În cazul sulfadiazinelor se obţine pe peretii eprubetei, un sublimat de aminodiazina cu punct de topire specific.

-Sulfadiazina are p.t. = 126-127C,

-Sulfamerazina are p.t. = 159-160C,

-Sulfadimidina are p.t. = 152-153C.

3. Reacţii de precipitare cu unii ioni ai metalelor tranziţionale

Sulfamidele, în special cele monosubstituite la azotul amidic, având proprietăţi acide, precipită cu ionii de Cu2+, Ag+, Hg2+.

Reacţia cu sulfat de cupru

Sulfamidele formează în prezenţa sulfatului de cupru, precipitate colorate, care în unele cazuri permit diferenţierea lor.

Tehnica:

-0,10g substanţă se dizolvă în 2 ml apă, se tratează cu 3 picaturi CuSO4 (R). Se obţine o coloraţie sau un precipitat. Nuanţa coloraţiilor permite diferenţierea sulfamidelor