Indigo

Coloranți

Relații între stuctura moleculelor și culoare

Colorantul este un compus intens colorat care într-o cantitate mică este capabil să imprime culoarea sa altor compuși (din fibre textile, piele, alimente). Coloranții au importanță pentru istoria chimiei, constituind domeniul în care s-a aplicat pentru prima oară industrial sinteza organică. O problemă importantă și astăzi este stabilirea legăturii între culoare și structura compușilor colorați.Încă din secolul trecut Witt (1876) a arătat că moleculele compușilor colorați conțin grupe de atomi nesaturate, cromofore.

-N=N- Azo -CH=N- Azometin (imină substituită)

-N=O Nitrozo C=S Tiocarbonil

-NO2 Nitro C=O Carbonil

-N(O)=N- Azoxi C=C Etilenică

Introducerea unei grupe cromofore pe molecula unei hidrocarburi incolore, o transformă într-un cromogen. Grupele cromofore conțin electroni π cu mobilitate ridicată, care pot intra în conjugare cu electronii din restul moleculei, cum sunt electronii din sistemele aromatice. Ele determină deplasarea benzilor de absorbție a luminii din domeniul ultraviolet în domeniul vizibil, deplasarea numită efect batocromic. Mărimea efectului batocromic depinde de natura și numărul grupelor cromofore din moleculă.

Reducerea unei grupe cromofore la grupa saturată corespunzătoare, transformă compusul colorat în leucoderivat incolor. De exemplu, reducerea azobenzenului (galben) la hidrazobenzen (incolor).

Compușii colorați (cromogeni) pot deveni colorați dacă pe molecula lor se fixează grupe salificabile, numite auxocrome, ca: -COOH și –SO3H, care determină solubilitatea în apă. Se cunosc însă și coloranți insolubili în apă.

Pentru ca un compus să absoarbă radiații din spectrul vizibil (400-800 nm) să fie colorat, este necesară o energie de tranziție ( a electronilor ) de 71-35 kcal/mol (determinată din relația ΔE=hν ).

Când un compus cromogen posedă grupe cromofore slabe ca cele etilenice, el nu absoarbe în vizibil dar absoarbe în ultaviolet. Dacă molecula posedă mai multe grupe cromofore, efectul acestora fiind aditiv, ea devine colorată. De exemplu în cazul difenilpolienelor C6H5-(CH=CH)n-C6H5:

Valoarea lui n Culoare Zone de absorbție (nm)

1 Incolor 319 306 294 (UV)

2 Incolor 352 334 316 (UV)

3 Slab-galben 404 384 363 (vizibil)

6 Portocaliu 445 420 400 (vizibil)

11 Violet 530 493 462 (vizibil)

Apariția culorii se atribuie în general posibilității pe care o au electronii π ai cromogenilor și electronii p sau π ai cromoforilor de a produce structuri mezomere dintre care sunt frecvente structurile chinonice și cu deosebire structura p-chinonică:

Clasificare

Coloranții se pot clasifica după structura lor chimică, ținând seama cu deosebire de natura grupei cromofore și de scheletul aromatic.