Raport de expertizare - Acetona

Acetona (dimetil cetona sau propanona), este un compus organic cu formula CH3-CO-CH3. Acesta este un lichid incolor cu miros caracteristic,fiind utilizat ca solvent organic pentru acetatul de celuloza, nitroceluloza și acetilena, dar și ca reactant într-o serie de procese de termoliza și reacții de sinteză în chimia organică. Face parte din grupa cetonelor. Caracteristic pentru strucutura acetonei este gruparea carbonilică de care se leagă două grupări metil.

Acetona se găsește în cantități mici în sângele uman și ăn urină. La diabetici continutul de acetone în urină este mai mare datorită descompunerii acidului acetoacetic.

Prima dată a fost obținută în anul 1755 de Libavius prin distilarea uscată a acetatului de plumb. Natura și structura ei corecta a fost determinată în 1832 de către Liebig și Dumas.

Cererea tot mai mare de acetonă a condus la dezvoltarea altor procedee bazate pe surse petroliere și ăn special propilena. Începând din anul 1920, acetona s-a obținut în special prin dehidrogenarea alcoolului izopropilic. Dupa 1953, o dată cu apariția procedeului de obținere a fenolului prin oxidarea cumenului, acetona s-a obținut ca co-produs alături de fenol. În 1961 s-a dezvoltat un nou procedeu de obținere a acetonei din propilenă.

Lichid incolor cu miros dulceag în concentrații mai ridicate, înțepător, ușor inflamabil, în combinație cu aerul formează un amestec exploziv. Se dizolva în orice proporții cu apa și majoritatea solvenților.

2.Structura grupării carbonil

Atomul de carbon al grupării carbonil este hibridizat sp2, la fel ca atomii de carbon ai legăturii olefinice, unghiurile C-C-C și C-C-O la acetonă fiind apreciate la valoarea de 120o. Legătura σ C-O se formează prin întrepătrunderea unui orbital hibrid sp2 al atomului de carbon cu orbitalul 2px al atomului de oxigen. La rândul ei legătura π se formează prin întrepătrunderea laterală a orbitalului nehibridizat 2pz al oxigenului cu orbitalul 2pz al carbonului.

Legătura dublă C=O este o legătură puternică, cu o energie de 179 kcal, mai mare chiar decât dublul energiei legăturii simple C-O ( 2x85,5 kcal). În comparație cu legătura C=C, care posedă o energie de 145,8 kcal, hidrogenarea dublei legături C=O are loc mai încet și este mai puțin exotermă.

Grupa carbonil este un cromofor, adică o grupare de atomi , cu caracter nesaturat, care introdusă în molecula unei substanțe organice incolore o transformă într-o substanța colorată.

3. Metode de obținere

3.1.Dehidrogenarea alcoolului izopropilic

Acest procedeu reprezintă cea mai importantă sursă de obținere a acetonei și este folosit și în prezent. Există mai multe variante ale acestui procedeu și anume:

- dehidrogenarea directă a alcoolului isopropilic sau

- oxidarea acestuia cu aer conform reacțiilor:

CH3-CHOH-CH3 → CH3-CO-CH3 + H2 -16kcal/mol

CH3-CHOH-CH3 + 1/2O2 → CH3-CO-CH3 + H2O +42kcal/mol

Diferența dintre aceste două reacții constă în faptul că, în primul caz se obține ca produs secundar hidrogenul, iar în a doua reacție apa.

3.2.Oxidarea alcoolului izopropilic la acetona este o cale mai putin folosită, întrucat se obțin randamente mai scăzute, iar pe de altă parte hidrogenul obținut în procesul de dehidrogenare a alcoolului izopropilic este un produs valoros, care contribuie la reducerea costurilor de fabricație ale acetonei. Reacția de oxidare are loc într-un reactor ca cel de la dehidrogenare și se face la temperaturi mai ridicate 500-600șC , consumul de combustibil este asemănător, întrucat reacția este exotermă. Drept catalizator se utilizează cupru metalic sau argint. Faza lichidă constituită din acetona brută este supusă purificarii prin distilare.

Oxidarea alcoolului izopropilic la acetona poate decurge și pe altă cale,prin hidroxihidroperoxid de propan.

Reacția are loc la temperatura de 95-140 șC și presiune de 3 atm, într-un reactor tip coloană, în care alcoolul izopropilic proaspăt și recirculat se introduc pe sus, iar oxigenul este alimentat pe la partea inferioară. Reacția este exotermă, preluarea căldurii de reacție făcându-se prin refluxarea acetonei și alcoolului izopropilic.

Din alcoolul izopropilic, acetona se mai poate obține printr-o reacție de transhidrogenare, care convertește acroleina la alcool alilic: