Antibiotice

Capitolul 1: Prezentare produs

Structura chimică. Proprietăți. Utilizare

Antibioticele sunt substanțe chimice organice produse de microorganisme, sau obținute prin sinteză și semisinteză, substanțe care, în doze foarte mici, inhibă dezvoltarea microorganismelor patogene. După descoperirea antibioticelor de L. Pasteur, s-a observat că unele specii microbiene se apără de alte specii prin elaborarea unor substanțe chimice nocive. Acest fenomen este denumit antibioză, iar substanțele chimice rezultate din metabolismul celulelor vii poartă denumirea de antibiotic [1, 80].

Numărul mare de antibiotice cunoscut în prezent a pus problema clasificării acestor produse. S-au propus umrătoarele criterii de clasificare:

După originea microorganismului producător:

Antibiotice produse de bacterii (gramicidina, bacitracina, polimixinele etc. ) ;

Antibiotice produse de actinomicete (streptomicina, neomicina, kanamicina, nistatina etc. ) ;

Antibiotice produse de fungi ( penicilina, grizeofulvina) ;

După structura chimică (antibiotice cu structură alifatică, aromatică, heterociclică etc.);

După biogeneză (antibiotice derivate din aminoacizi, din unități acetat, din glucide etc.) ;

După acțiunea farmacologică (antibiotice antibacteriene, antituberculoase, antivirotice, anticanceroase, antifungice etc. ) [1, 80].

Penicilinele de biosinteză sunt substanțe chimice produse de diferite specii de microorganisme din clasa Penicillium și Aspergillus. Penicinele conțin în structura lor un sistem biciclic tiazolidin-β-lactamic și corespund următoarei structuri generale:

Figura 1.1. Structura generală a penicilinei

În 1928, Alexander Fleming descoperă penicilina G și o introduce în tratament în 1941. Penicilina G este unul dintre cele mai de preț antibiotice de biosinteză, cu o puternică acțiune bactericidă și bacteriostatică [2, 46]. Inițial, penicilina a fost produsă de subculturile de Penicillium notatum, ulterior, s-a descoperit că și Penicillium crysogenum, citro-roseum, ribrum, și unele specii de Aspergillus secretă penicilină. Menținerea tulpinilor la un nivel înalt de productivitate s-a realizat prin culturi succesive ale tulpinelor tinere, viguroase, și utilizându-se uscarea tulpinilor prin liofilizare .

Penicilinele conțin în structura lor un nucleu tiazolic, condensat cu unul tetragonal, diferind între ele prin natura radicalului R [3, 67]

Tabel 1.1. Clasificarea penicilinelor în funcție de radicualul R

Denumirea radicalului R Radicalul R Tipul de penicilină

Pentil CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- Dihidropenicilina F

Metil CH3- Metilpenicilina

p-aminobenzil H2N-C6H4-CH2- Penicilina T

p-hidroxibenzil HO-C6H4-CH2- Penicilina X

2-pentil CH3-CH=CH2-CH2-CH2- Penicilina F

Benzil C6H5-CH2- Penicilina G

Heptil CH3-(CH2-)5-CH2- Penicilina K

L-4-amino-4-carboxi-butil CH3-CH2-CH2-CH(NH2)(COOH)- Penicilina M

Alil-mercapto-metil CH2=CH-CH2-S-CH2- Penicilina O

3-clor-2-butenil-tiometil CH3-CCl=CH-CH2-S-CH2- Penicilina S

Fenoximetil C6H5-O-CH2- PenicilinaV

Propriețățile Penicilinei G

Proprietăți fizice:

Produsul este utilizat sub formă de săruri de sodiu sau potasiu, fiind activ bacteriostatic și bactericid față de bacili sau coci gram pozitivi.

La nivel internațional, Penicilina G se comercializează sub denumirea de Benzylpenicillinum. Penicilina G (Benzilpenicilina) este o substanță albă cristalină cu punctul de topire 80 ° C și se descompune la 87 ° C solubilă în apă și solvenți organici, având trei atomi de carbon asimetrici ( C_3,C_(5 ) C_7 ). Principalele proprietăți fizice ale sărurilor benzilpenicilinei sunt prezentate în tabelul 1.2. [3, 170].