Carotenoide

INTRODUCERE

Carotenoidele sunt pigmenţi galbeni, roșii sau portocalii care sunt răspândiţi atât în regnul vegetal cât și în cel animal. Ele însoţesc clorofila verde a frunzelor şi ierburilor regnului vegetal şi sunt prezente în multe flori, fructe, seminţe sau rădăcini. Sunt sintetizate numai în organismul vegetal, iar în organismul animal sunt introduse odată cu hrana. Se cunosc aproximativ 600 carotenoizi, dintre care cel mai răspândit este β - carotenul, pigmentul de culoare portocalie al morcovilor (Daucus Carota). Foarte răspândiţi sunt α- şi γ - carotenul, criptoxantina, zeaxantina, licopenul, lutina.

Carotina din morcov (Daucus carota) a fost izolată în stare cristalizată de Wackenroder în 1831, iar Berzelius a studiat colorantul galben din frunzele tomnatice în 1937. Willstaetter a observat că acest colorant este întotdeauna însoțit de o hidrocarbură carotină C40H56 și de un diol înrudit cu aceasta, xantofila C40H56O2.

În cazul rumegătoarelor, β - carotenul se acumulează în grăsimile de depozit şi grăsimea laptelui. În aceste grăsimi sunt prezente şi α – caroten, criptoxantina şi luteină. Păsările depozitează preferenţial oxicarotinoidele în ficat, ouă, grăsimea corpului, piele, pene.

În materialele naturale în care se găsesc, carotenoidele apar în concentraţii mici (mai puţin de 0,1 % în morcov). Ele se autoxidează uşor. Separarea lor este relativ grea realizându-se în cele mai multe cazuri prin metoda cromatografică.

Pentru decelarea carotenoidelor sunt folosite reacţiile de culoare (albastru-închis sau albastru violet) pe care le dau cu acizi tari ca; acidul sulfuric concentrat, acidul clorhidric şi acidul pericloric precum şi cu triclorurile de arsen şi de antimoniu. Reacţiile acestea sunt nespecifice, fiind întâlnite şi la alte poliene. Spectrele de absorbţie sunt de mare folos pntru caracterizarea carotenoidelor.

Carotenoidele se împart în hidrocarburi carotenoidice, C40H56, şi în derivaţi oxigenaţi ai acestora (alcooli, epoxizi, oxizi furanoidici şi cetone); o a treia grupă mai cuprinde câţiva acizi carboxilici, conținând în moleculă mai puţin de 40 atomi de carbon. De obicei, xantofilele se găsesc în plante, esterificate cu acizi graşi superiori. De aceea după extragerea materialului natural uscat, într-o atmosferă de gaz inert cu dizolvanţi (benzen, eter de alcool eter, metanol, etanol) şi îndepărtarea dizolvantului , reziduul este supus unei hidrolize cu KOH metanolic.

2

CAPITOLUL 1: Considerații generale ale carotenoidelor

1.1. Sursele naturale de carotenoide

Din datele experimentale s-a observat conținutul mare de carotenoizi în: frunzele de ţelină, pătrunjel, urzică, spanac, mărar, păstârnac, lobodă, varză de funze, ardei graşi, sfeclă roşie, morcovi, fasole verde, tomate. Dintre fructe se disting: cel de măceş, cătină, caise, pepeni, portocale, mandarine, piersici, coacăze negre.

Din totalul carotenoizilor morcovii conțin 70% β-caroten, iar pepenii galbeni 85% β-caroten. El este răspândit în frunzele şi algele verzi, fiind însoţit de luteină, zeaxantină şi cantităţi mici de alfa-caroten. Licopenul se află în cantitate mare în tomate (85%), în pepeni verzi (81%), precum şi în grapefruitele roşii, piersici şi măceşe, cărora le conferă culoarea roşie.

Verdeţurile şi toate legumele verzi sunt bogate în luteină, alături de alţi carotenoizi. α-carotenul şi criptoxantina se găsesc de asemeni şi în fructele de culoare oranj sau galbenă cum sunt: portocalele, mandarinele, porumbul, dovleacul şi seminţele de dovleac, ardeiul roşu. Vegetalele verzi conțin cu atât mai mulţi carotenoizi cu cât sunt mai intens colorate în verde închis. Şi intensitatea culorii fructelor şi legumelor este corelată direct proporţional cu proporţia de carotenoizi.

1.2. Analiza structurii și clasificarea carotenoidelor

Cei mai importanți precursori naturali ai vitaminelor A sunt: α, β si γ carotenii, care pot fi grupați în categoria provitaminelor A: criptoxantina, afanina, mixoxantina, echinenona, leprona și hipoxantina.

Majoritatea celor 80 de carotenoide extrase din plante conțin 40 de atomi de carbon. Numărul mare de duble legături conjugate le conferă o culoare specifică care variază de la galben la portocaliu și de la roșu la violet. Pigmenții prezenți în tomate și în morcovi datorită prezenței în molecula lor a dublelor legături conjugate sunt colorați în roșu. Carotenoizii care conțin în molecula lor oxigen (xantofilele) au culoare galbenă.