Fenol

CAPITOLUL 1.TEMA DE PROIECTARE

Sa se proiecteze o instalatie de obtinere a fenolului cu o productie de 50000 tone/an.

CAPITOLUL 2.MEMORIU JUSTIFICATIV

In cadrul acestei lucrari s-a proiectat o instalatie de obtinere a fenolului din materii prime :benzen si propena utilizand ca tehnologie metoda cumen,obtinerea concomitenta a fenolului si acetonei.

Proiectul cuprinde urmatoarele capitole:

Capitolul 1:Este reprezentat de tema de proiectare.

Capitolul 2:Sunt prezentate principalele proprietati fizice si chimice ale fenolului si domenii de utilizare.

Capitolul 3:Sunt descries tehnologiile de fabricatie,s-au enumerate principalele variante tehnologice alegandu-se varianta optima.

Capitolul 4:Sunt prezentate metodele de realizare a controlului,reglarii si automatizarii procesului tehnologic pentru buna functionare a instalatiei.

Capitolul5:Sunt prezentate principalele utilitati necesare sintezei fenolului.

Capitolul 6:Sunt enumerate norme de protectia muncii.

Proiectul s-a realizat cu bibliografia:

CAPITOLUL 3. TEHNOLIGIA FABRICATIEI.

3.1. PROPRIETATI FIZICE SI CHIMICE ALE FENOLULUI.DOMENII DE UTILIZARE

Fenolii sunt compuşi în care grupa funcţionala -oh este legata de un atom de carbon aparţinând unui nucleu aromatic. Numele fenolilor se formeaza prin adăugarea prefixului hidroxi- la numele hidrocarburii aromatice(iupac)sau prin adăugarea sufixului -ol la rădăcina numelui hidrocarburii, el face parte din grupa fenolilor.

Proprietăţi

Fenolul este de fapt un benzol la care s-a substituit o grupare hidroxilică, de acea are un caracter uşor acid. El are punctul de topire de ca 41 °C şi punctul de fiebere de 182 °C. La temperatura camerei apare sub formă de cristale incolore care prin oxidare sau impurităţi pot avea o culoare roză până la roşu brun. Fenolul are un miros înţepător caracterisic aromat.In contrast cu alcoolii aromatici fenolul nu au caracter nucleofil de substituţie, fiind uşor electronofil în poziţia „para”, fenolul este de ca 1000 de ori mai activ ca benzolul.

Utilizare

Sir Joseph Lister foloseşte pentru prima oară fenolul în anul 1865 ca antiseptic la dezinfecţia rănilor, din cauza caracterului iritant a fost înlocuit în chirurgie de alte antiseptice. Fenolul are un efect caustic asupra membranei celulei nervoase. Din cauza efectului bactericid se folosea ca dezinfectant, fiind folosit şi la cultivarea plantelor producătoare de drogri ca ierbicid. Fenolul mai este folosit la producerea răşinilor artificiale ca bachelita care este un policondensat al fenolului şi formaldehidei. In timpul celui de al doilea război mondial, prinzionerii erau omorâţi în lagărele germane cu injecţii intracardiace cu fenol. In tehnica microscopică se foloseşte de asemenea formolul sau la conservarea organelor în anatomia patolgică. La construcţiile de lemn se foloseşte adezivul format din fenol-rezorcină-formaldehidă.

Obţinere:

Sunt cunoscute mai multe metode dev obţinere a fenolului dintre care două metode sunt mai răspândite:

- Metoda Cumol-hidroperoxid (Sinteza fenolului după metoda Hock):

- Metoda acidului benzosulfonic cu hidroxid de sodiu:

Fenolii se pot asemana in oarecare privinta cu alcoolii tertiari,prin faptul ca si ei contin grupa hidroxil legate de un atom de carbon care nu mai este legat de un atom de hydrogen.

Dipa numarul grupelor hidroxil din molecula se deosebesc:

a)fenolii cu o singura grupa hidroxil in molecula,fenolii monohidroxilici(monovalenti) sau monofenolii.

b)fenolii care contin mai multe grupe hidroxil in molecula,fenolii polihidroxilici(polivalenti) sau polifenoli.

Denumirea fenolilor se formeaza considerandu-I drept produse de sbstitutieale hidrocarburilor aromatice.Astfel fenolul prporiuzis este hidroxibenzen.[4]

FENOLI MONOHIDROXILICI.

Proprietati chimice.

1.Reactii datorate legaturii O-H.

Fenolii au caracter acid mai pronuntat decat alcoolii (pka=9,89)dar raman acizi mai slabi decat acidul carbonic sau hidrogenul sulfurat.

Pe de alta parte fenolul are o energie de stabilizare mai mare decat a benzenului diferenta datorandu-se delocalizarii unei perechi de electroni de la oxigen spre nucleul aromatic.Acest fapt se poate reprezenta prin existenta structurii de rezonanta.Oxigenul se pozitiveaza si se desparte mai usor de proton.Fenolii formeaza fenoxizi chiar cu solutii de hidroxizi alcalini.

Se formeaza aninoni ai caror energie de stabilizare se presupune a fi mai mare decat a fenolului,procesul de inonizare fiind energetic ,favorizat fata de alcoolii saturati.

Tendinta ionului fenoxid de a se combina cu protonul este micsorata,

de aceea ionul fenoxid este o baza mai slaba decat ionul ciclohexanoid.

Cei mai multi fenoli nu sunt solubili in aceleasi solutii apoase in care acizii carboxilici sunt solubili.Aceasta perimite deosebirea si separarea fenolilor de acizi carboxilici.

2.Reactiile grupei hidroxil(OH)