Sinteza Ibuprofenului

Istoric

În anii 1960, Ibuprofen a fost dezvoltat de către producătorii și distribuitorii britanici de la Boots Laboratories ca rezultat al cercetărilor din anii 1950 și 1960 pentru a găsi o alternativă mai sigură, mai puternică la aspirină. O echipă condusă de Stewart Adams, parte din Boots, a descoperit că acidul carboxilic era agentul din aspirina care dadea proprietăți antiinflamatoare.

Prin urmare, după sintetizarea și testarea a peste 600 de compuși proveniți din acești acizi, cea mai activă a fost aleasă pentru un studiu clinic. După ce au descoperit că este ineficient pentru tratarea artritei reumatoide, au încercat alți compuși și au ajuns să constate că ibuprofenul era compusul cel mai eficient și mai util. Ideea inițială a lui Adams era să utilizeze ibuprofenul ca pe un remediu pentru mahmureli, dar în 1969 în Regatul Unit a fost eliberat ca tratament al artritei reumatoide. Apoi, mai târziu, la începutul anilor 1980, ibuprofenul era disponibil pentru consumatori în Statele Unite și Regatul Unit. Ca rezultat al dezvoltarii ibuprofenului, Boots a fost distins cu Premiul Queens pentru elaborarea tehnicii in 1987.

Utilizari

Ibuprofenul( acid 2-(p-izobutilfenil)-propinic)este un medicament antiinflamator,analgezic, antipiretic și nesteroidian. Ibuprofenul actioneaza prin reducerea hormonilor care provoaca inflamatii si dureri in organism. Se utilizează pentru a reduce febra și pentru a trata durerea sau inflamația determinată de dureri de cap, dureri de dinți, dureri de spate, artrită, crampe menstruale, leziuni minore etc. Este deosebit de interesant deoarece, la doze moderate (care nu depășesc 1.2 g/zi) are mai puține efecte secundare gastro-intestinale decât aspirina și multe alte medicamente antiinflamatoare nesteroidiene.

Sinteza ibuprofenului

Dintre numeroasele metode comerciale și biologice de a sintetiza ibuprofenul, cele mai populare doua moduri sunt procesul Boot și procesul Hoechst. Procesul Boot care a fost creat de Boot Pure Drug Company este un proces comercial mai vechi comparativ cu procesul Hoechst, creat de compania Hoechst. Procesul Boot nu este doar mai vechi, ci necesită și 6 pași în comparație cu procesul Hoechst, care necesită doar 3 pași ca urmare a adăugării catalizatorilor. Multe dintre modalitățile utilizate pentru a sintetiza Ibuprofenul pornesc cu izobutilbenzen și se utilizează acilarea Friedel-Crafts (o substituție care permite sinteza produselor monoacilate în reacție).