Carotenoide

1.Carotenoidele

1.1.Aspecte generale [1]

Coloranţii sunt combinaţii organice, naturale sau sintetice, ele însele colorate, dar care au şi proprietatea de a colora. Pentru ca o combinaţie chimică organică colorată să fie şi materie colorantă, ea trebuie să îndeplinească anumite condiţii de solubilitate, de stabilitate la lumină şi la alţi agenţi fizici.

Orice colorant trebuie să îndeplinească anumite condiţii pentru a fi catalogat drept colorant ideal:

- să nu fie toxic şi să nu fie cancerogenic la diferite niveluri de utilizare;

- să nu conţină impurităţi toxice;

- să nu imprime gust şi miros particular produsului alimentar în care se introduce;

- să nu fie afectat de temperaturile la care se face tratamentul termic (pasteurizare, fierbere, sterilizare);

- să fie stabil în timpul depozitării;

- să fie aprobat prin legislaţia sanitară în vigoare.

Carotenoizii sunt pigmenţi naturali de culoare galbeni sau portocalii,foarte răspândiţi.Se întâlnesc în multe flori,fructe,seminţe sau rădăcini.

Se cunosc în jur de 600 de carotenoizi.Cel mai răspândit este β-carotenul,pigmentul de culoare portocalie din morcovi.La fel de răspândiţi sunt şi alfa-, gama-carotenu, licopenul, zeaxantina, criptoxantina, luteina. Unii dintre carotenoizi se scindează, la nivelul ţesuturilor intestinale în vitamină A, care apoi este transportată prin limfă şi sânge şi depozitată în ficat. O funcţionare neadecvată a enzimelor digestive împreună cu o dietă deficitară în proteine, limitează producţia de vitamină A.

Carotenoizii şi vitamina A se încorporeaza în membranele celulare, datorită capacităţii de a se dizolva in grăsimi, contribuind astfel la apărarea lor împotriva speciilor reactive de oxigen şi la buna funcţionare şi stimulare a comunicaţiei dintre celule.

Carotenoizii conţin lanţuri lungi,formate din 22 sau mai mulţi atomi de carbon,unde legăturile covalente simple dintre atomii de carbon alternează cu legăturile duble.Acest lucru le conferă proprietăţile unor sisteme de electroni extinse,capabile de a absorbi şi inactiva speciile reactive de oxigen sau alţi radicali liberi.

1.2.Clasificare.Structură [2]

Carotenoidele aparţin la două grupe de compuşi naturali:

• hidrocarburi,denumite carotine

• derivaţi oxigenaţi ai hidrocarburilor de bază denumite xantofile,care înglobează eteri,epoxizi,combinaţii carbonilice,acizi,esteri.glicozizi şi multe altele.

Carotenoidele propriu-zise (C40) conţin o catenă polienică plasată între două grupări terminale R, identice sau diferite, care aparţin uneia dintre structurile prezentate în figura 7.

În carotenoide,sistemul polienic joacă un rol de cromofor (grupă care imprimă culoarea) cu orientare planară,cu legăturile simple C-C de tip σ-cis sau σ-trans,pentru a reduce la minim tensiunile conformaţionale.

Cele mai importante carotenoide corespund prezenţei,la unul sau la ambele capete ale sistemului polienic,a ciclurilor de alfa sau β-iononă sau a unui rest de pseudoiononă.

Pentru R1 şi R2 aparţinând uneia din structurile de mai jos:

Β-ionona; alfa-ionona; Pseudoionona; ciclul de 5 atomi; ciclul de 6 atomi

Figura 7. Structuri de bază ale carotenoidelor (C40) şi numerotaţia în:

a)-sistemul polienic; b)-în grupe terminale şi simbolurile aferente

1.3.Nomenclatură [2]

A fost fixată iniţial de Karrer (1947) prin reguli definitive pentru nomenclatura carotenoidelor,acceptate de IUPAC şi completate ulterior,în anii 1960 şi 1971,de IUPAC-IUB.

Modul de numerotaţie pentru sistemul plienic şi pentru resturile terminale au fost indicate în figura 7.

Din această conversaţie rezultă că alfa-carotina se va denumi corect β,ε-carotină.

Înseamnă că toate carotenoidele vor avea în nomenclatura semi-sistematică două litere greceşti,urmate de denumirea ştiinţifică sau uzuală a lor.

Eliminarea unui număr oarecare de atomi de hidrogen din structurile carotenoidelor se indică prin prefixul dehidro-,iar adiţia de hidrogen se indică prin prefixul hidro- precedat de numărul atomilor de hidrogen adiţionaţi.

Denumirea produşilor rezultaţi prin scindarea oxidativă a carotenoidelor C40,numite apo-carotenoide,se face cu prefixul apo-,urmat de numărul atomilor de carbon cu funcţiunile oxigenate şi numele fragmentului rămas.