Metodă de analiză a nicotinei din tutun

Nicotina – este un alcaloid obţinut din frunzele de tutun. Se prezintă ca un lichid uleios, incolor, inodor şi foarte volatil, solubil în apă; în contact cu aerul capată culoare uşor gălbuie.

Nicotina, principalul constituent din Nicotiana tabacum, face parte din clasa alcaloizilor pirolidinici. Datorită neurotoxicităţii sale, a fost utilizată mai întâi ca insecticid. În prezent, nu are valoare terapeutică, însă se foloseşte pentru determinarea tipului de receptor (este agonist al receptorilor nicotinici).

Este o substanţă foarte toxică → la om doza letală este de 60 mg (o picătură); într-o ţigaretă, pe lângă nicotină se găsesc şi unele elemente radioactive (poloniu, stronţiu) şi gudroane (apar în fumul de ţigară), care au acţiune iritantă şi au potenţial cancerigen.

Istoric

Pare paradoxal, dar nu s-a fumat tutun decât după anul 1500. În antichitate grecii şi romanii se pare că fumau plante aromate cum ar fi piperul, eucaliptul, menta. Cu toate acestea în mormântul lui Ramses al II-lea s-au descoperit frunze de tutun, fapt care ridică numeroase întrebări. Ştim sigur că civilizaţiile amerindiene, atât din America de Sud, cât şi America de Nord, au fumat, utilizând tutunul în pipe, sau pentru otrăvirea vârfurilor săgeţilor (denumindu-l "petum"). Indigenii îl cultivau în insulele Tobago (Antilele Mici), incaşii şi aztecii îl fumau zilnic sau la marile sărbători religioase. Europa îl descoperă odată cu Cristofor Columb care îl aduce în Spania. Plantele de tutun au fost menţionate pentru prima oară de Fernando Hernandez de Toledo, medicul lui Filip al II. Către mijlocul secolului XVI-lea este aclimatizat în Portugalia, iar ambasadorul Franţei la Lisabona, Jean Nicot de Villemain trimite circa 1500 de frunze de tutun tocate Catherinei de Medici, descriind tutunul ca fiind capabil să calmeze migrenele. Treptat tutunul începe să se raspândească în întreaga Europa, începe să fie consumat în cantităţi din ce în ce mai mari. În 1690 agronomul Jean de la Quintinie descoperă proprietăţile insecticide ale tutunului, iar extractul apos de tutun se folosea pentru stropirea pomilor. În 1735 botanistul Linne foloseşte pentru prima oară termenul de nicotină. În 1828 nicotina este izolată de către Posselt şi Reinmann, sinteza sa fiind realizată prima oară de Pictet în 1913.

Biosinteză

Nicotina provine de la aminoacidul ornitină, prin condensări aldolice, sau de tip Mannich în prezenţa enzimelor ce au drept coenzima piridoxal fosfat.

Proprietăţi fizico-chimice

Lichid incolor este antrenabil cu vapori de apă (proprietate care foloseşte la izolarea sa), cu miros puternic de tutun, levogir, doza letală fiind de 40mg/kg corp.

Conţinutul în nicotină a diferitelor produse

Sursa Conţinut (mg)

ţigaretă 13-32

muc de ţigaretă 5-7

ţigară de foi 15-40

1 gr tutun prizat 12-16

1 plasture cu nicotină 8.3-11

1 spray nazal cu nicotină 0.5

Nicotina - C10H14N2

Nume: alfa 3 piridil-N-metilpirolidina

Formulă chimică: C10H14N2

Masă moleculară: 162,23 g/mol

Densitate: 1,01 g/mol

Punctul de topire: -7,9˚C

Punctul de fierbere: 247˚C

Nicotina este o amină terţiară constituită dintr-un inel piridic şi unul pirolidinic. Există 2 stereoizomeri ai nicotinei, un izomer activ ce leagă receptorii nicotin-colinergici şi se găseşte în tabac si un anatagonist slab al receptorilor colinergici ce se găseşte în fumul de ţigară.

Nicotina este un compus anorganic, un alcaloid ce se găseşte natural în planta de tabac, cu o concentraţie mare în frunze. Reprezintă 0,3-5% din plantă. Nicotina se găseşte în frunzele de tutun sub forma sărurilor cu acizii citric şi malic, Nicotiana tabacum conţinând cca 2% nicotină, iar Nicotiana rustică cca 8%. Este o potentă otravă a nervilor şi este inclusă în multe insecticide. În concentraţii mai mici, substanţa este un stimulant şi este unul dintre factorii principali ce conduc la plăcere şi calităţile obişnuinţei de a fuma tabac. Nicotina are efecte cancerigene limitate, inhibând abilitatea corpului de a distruge potenţiale celule canceroase, oricum nu promovează dezvoltarea cancerului în celulele sănătoase. Pe lângă prezenţa sa în planta de tabac, ea se mai găseşte, în cantităţi mai mici, în alţi membri ai familiei solanaceelor, cum ar fi: roşii, cartofi, vinete şi piper verde. Alcaloizii nicotinei se găsesc deasemenea în frunzele nucii de cocos.

Nicotina este un ulei higroscopic lichid, miscibil cu apa în forma sa iniţială. Este incoloră în clipa extragerii dar în contact cu aerul şi cu lumina se colorează în brun.Ca bază nitrogenică, nicotina formează săruri cu acizii care sunt deobicei solizi şi solubili în apă. Nicotina penetrează uşor pielea şi formează vapori la temperaturi înalte.