Proprietăți Fizice ale Ozelor

Ozele sunt substanţe solide, cristaline, incolore, cu gust dulce, uşor solubile în apă datorită numeroaselor grupări hidroxil, greu solubile în alcool şi insolubile în eter şi cloroform.

În mediu puternic acid ozele se deshidratează şi se înnegresc, la temperatură înaltă ozele se caramelizează, descompunându-se. În soluţie ozele sunt optic active şi prezintă fenomenul de mutarotaţie.

Activitatea optică a ozelor se referă la proprietatea acestora de a roti planul luminii polarizate şi se datorează existenţei în molecula lor a atomilor de carbon asimetrici (C) care crează o asimetrie a întregii molecule, capabile să devieze acest plan. Lumina polarizată este lumina care vibrează într-un singur plan şi se obţine experimental prin trecerea unei raze de lumină obişnuite - care se propagă în toate direcţiile - printr-un cristal de calcită CaCO3.

O rază de lumină polarizată care trece prin soluţia unei oze oarecare va fi deviată spre dreapta sau spre stânga, în funcţie de efectul final dat de suma algebrică a acţiunii fiecărui atom de carbon asimetric. Toate ozele cu excepţia dihidroxiacetonei, conţin unul sau mai mulţi atomi de carbon asimetrici.

Izomerii optici (antipozi optici) se deosebesc între ei numai după sensul în care deviază planul luminii polarizate, celelalte proprietăţi fizice şi chimice fiind identice. Izomerii care deviază planul luminii polarizate la dreapta se numesc dextrogiri şi se notează cu semnul (+), iar izomerii care deviază planul luminii polarizate spre stânga se numesc levogiri şi se notează cu semnul(-). Unghiul cu care va fi rotit planul de vibraţie al luminii polarizate, unghiul de rotaţie () are aceaşi valoare pentru ambii izomeri optici, dar se deosebeşte ca sens.

Izomerii optici se mai numesc enantiomeri (enantios = opus; meros = parte). Amestecul echimolecular al acestor doi enantiomeri ai aceleaşi substanţe optic active nu mai roteşte planul luminii polarizate, fiind optic inactiv, deoarece cele două unghiuri de rotaţie egale ca mărime, dar diferite ca sens, se compensează reciproc; asemenea amestecuri optic inactive sunt denumite amestecuri racemice sau racemici şi se notează cu semnul (±-).

Ozele sunt substanţe optic active cu excepţia dihidroxiacetonei, o cetotrioză care nu posedă atom de carbon asimetric. Prezenţa atomului de carbon asimetric determină apariţia stereoizomeriei, adică a izomerilor cu structuri sterice diferite, nesuperpozabile prin mişcări de rotaţie sau translaţie, fiecare din ele fiind imaginea de oglindire a celorlalte.

De exemplu, aldehida glicerică, aldotrioza cu un singur atom de carbon asimetric, poate exista în două forme stereoizomere diferite; adică doi enantiomeri, care au aceleaşi proprietăţi fizico-chimice generale ale compuşilor organici, dar care se deosebesc prin devierea planului luminii polarizate în sensuri opuse:

În cazul ozelor care posedă în moleculă mai mulţi atomi de carbon asimetrici, numărul izomerilor optici creşte şi se calculează după relaţia: I0 = 2n în care n este numărul atomilor de carbon asimetrici. Aldopentozele şi cetohexozele au trei atomi de carbon asimetrici şi pot exista sub forma 23 = 8 stereoizomeri ( 4 perechi de izomeri optici); aldopentozele cu 4 C vor avea 24 = 16 stereoizomeri (2 perechi de izomeri optici).Se observă că cetopentozele şi cetohexozele au câte un atom de carbon C mai puţin decât aldozele izomere corespunzătoare.

Seriile D şi L ale ozelor

Pentru caracterizarea configuraţiei sterice (spaţiale) a substanţelor optic active s-a introdus noţiunea de serie sterică, existând o serie sterică D şi o serie sterică L.

În cazul glucidelor ca şi a celorlalte substanţe optic active, apartenenţa la una din cele două serii se face, în mod convenţional pe baza derivării acestora de la o substanţă de referinţă, cu un singur C- aldehida glicerică (trioză).

În funcţie de poziţia hidroxilului de la Cx, aldehida glicerică poate exista în două forme izomere: izomerul care posedă acest hidroxil situat la dreapta lui C va corespunde din punct de vedere al configuraţie spaţiale seriei D; izomerul care posedă acest hidroxil la stânga C, face parte din seria L.

Ca urmare apartenenţa ozelor la seria sterică D sau L are ca reper configuraţia aldehidei glicerice şi anume: toate ozele care teoretic pot fi obţinute din aldehida D - glicerică prin creşterea succesivă a catenei atomilor de carbon de la capătul cu gruparea aldehidică, formează seria D, ozele provenite în acelaşi mod din aldehida L - glicerică, formează seria L.

Deci ozele aparţiun seriei D sau L dacă C cel mai îndepărtat de gruparea carbonil, are aceeaşi configuraţie ca şi C din aldehida D - sau L - glicerică. Mai pe scurt, ozele care au penultimul - OH situat la dreapta catenei carbonilice fac parte din seria sterică D, iar ozele care posedă acest - OH la stânga catenei, aparţin seriei sterice L.

Trebuie menţionat că apartenenţa la o serie sterică nu indică şi activitatea optică, în cadrul aceleiaşi serii putând exista atât substanţe dextrogire, cât şi substanţe levogire.

De exemplu, glucoza şi fructoza aparţin seriei D, prima fiind dextrogiră, ultima levogiră.

Marea majoritate a ozelor răspândite în natură fac parte din seria sterică D. Organismul animal foloseşte glucide din seria D, întrucât enzimele care intervin în metabolizarea acestora au o riguroasă specificitate, catalizând numai procesele metabolice la care participă D - glucidele.