Puritatea optică - Activitatea optică - Configurația și conformația

INTRODUCERE

Stereochimia este o ramură a chimiei care studiază aranjarea spațială relativă a atomilor care formează o moleculă și proprietățile fizico-chimice care se datorează acestei aranjări. Dintre toți izomerii, stereochimia studiază stereoizomerii și de asemenea moleculele care prezintă chiralitate.

O proprietate structurală importantă a substanțelor - chiralitatea sau absența simetriei oglinzii - un fenomen specific pentru orice obiecte care sunt incompatibile cu afișarea lor într-o oglindă plată. Chimistii numesc molecule asimetrice de oglinda optice R- si S-izomeri optici sau enantiomeri. "Dreapta" și "stânga" se pot distinge prin următoarele metode: măsurarea unghiului de rotație a luminii plane polarizate (enantiomerii rotesc lumina în același mod, dar în direcții diferite, care nu corespund întotdeauna numelui enantiomerilor); cromatografia cu o duză chirală (de exemplu, dextrine); electroforeza într-un solvent chiral; Spectrul RMN; utilizarea enzimelor. Chimia lumii vii preferă L-aminoacizii și D-glucidele în loc de izomerii lor în oglindă.

Ignorarea unor astfel de caracteristici structurale, de exemplu, drogurile poate duce la tragedii teribile. Datorită chiralității biomoleculelor, procesele chimice din organism sunt sensibile la diferențele dintre izomerii optici. Cât de gravă pot fi consecințele acestei situații, au arătat cazul talidomidei. În 1963, sa descoperit că utilizarea sa duce la deformări congenitale. Un enantiomer din acest compus a ajutat la scăderea bolii de dimineață, cealaltă a provocat o încălcare a dezvoltării embrionare (conform diferitor estimări, 8-12 mii de copii s-au născut cu deformare congenitală). Industria farmaceutică acordă o atenție deosebită separării enantiomerilor.

Stereochimia

Unii compuși pot exista ca o pereche de forme de imagine în oglindă. Una dintre primele reacții pe care care au fost efectuate, a fost între o aldehidă și cianură. Ele dau o cianhidrină, un compus care conține o grupare nitril și o grupare hidroxil.

Dacă ar fi să ne gândim la ce compus se formează, răspunsul direct este unul - există doar o singură aldehidă, doar un ion de cianură și doar un singur mod rezonabil în care pot reacționa. Dar această analiză nu este corectă. Un punct pe care l-am ignorat atunci când am vorbit prima dată despre această reacție, pentru că era irelevant la acel moment, este că gruparea carbonil a aldehidei are două fețe. Ionul de cianură poate ataca fie de pe fața frontală sau pe fața din spate, oferind, în fiecare caz, un produs distinct.

Dacă le așezăm una lângă alta și încercăm să le aranjăm astfel încât să pară identice, constatăm că nu putem - puteți verifica acest lucru făcând modele ale celor două structuri.

Structurile nu sunt superpozabile - deci nu sunt identice.

De fapt, ele sunt imagini oglindite unele cu altele: dacă am reflecta una din structurile, A, într-o oglindă, am obține o structură identică cu B.

Noi numim două structuri care nu sunt identice, dar sunt imagini în oglindă unele cu altele (ca acești doi) enantiomeri. Structurile care nu sunt suprapuse pe imaginea lor oglindă și pot exista, prin urmare, ca doi enantiomeri, se numesc chirali. În această reacție, ionii de cianură sunt la fel de susceptibili de a ataca fața „frontală” a aldehidei ca și fața "din spate", deci obținem un amestec 50:50 dintre cei doi enantiomeri.

Enantiomerii și chiralitatea

Enantiomerii sunt structuri care nu sunt identice, dar sunt imagini oglindite una de cealaltă. Structurile sunt chirale dacă nu pot fi suprapuse peste imaginea lor în oglindă. Poate fi luată în considerare o altă reacție similară, care a fost întâlnită și la adăugarea de cianură în acetone.

Din nou, se formează o cianhidrină. S-ar putea să vă imaginați că atacarea feței din față sau din spate a moleculei de acetonă ar putea da din nou două structuri, C și D.