Derivații hidrocarburilor

Derivatii hidrocarburilor sunt substante organice care pe langa atomi de carbon si hidrogen au in compozitia lor si atomi ai altor elemente organogene (X, O, N, S etc).

Clasificarea derivatilor hidrocarburilor :

A.Compusi cu functiuni simple

B.Compusi cu functiuni mixte

A1. Compusi halogenati

Halogenii sunt elemente cu caracter puternic electronegativ. Acesta scade de la fluor la iod:

F > Cl > Br > I

Compuşii halogenaţi (sau combinaţiile halogenate organice) derivă formal de la hidrocarburi prin înlocuirea atomilor de hidrogen cu atomi de fluor, clor, brom sau iod. Numărul combinaţiilor care pot lua naştere astfel este foarte mare.

Teoria prevede existenţa a 29 derivaţi cloruraţi ai propanului ,666 ai n-hexanului, 1998 ai n-heptanului, şi tot atîţia derivaţi cu fiecare din ceilalţi halogeni. Numai un mic număr dintre aceştia au fost preparaţi şi au importanţă practică.

Proprietăţi fizice

Compuşii halogenaţi sunt substanţe incolore (cu excepţia celor poliioduraţi). Primii termeni din seria omoloagă a halogeno-alcanilor sunt gazoşi la temperatura obişnuită, ceilalţi sunt lichizi. Termenii inferiori ai seriei au puncte de topire scăzute, cei superiori şi derivaţii aromatici disubstituiţi (în poziţie pară), la fel şi cei polisubstituiţi, sunt solizi.

Densitatea compuşilor bromuraţi şi ioduraţi este, în general, mai mare decât a apei, a celor monocloruraţi ceva mai mică. Densitatea compuşilor ioduraţi este mai mare decât cea a compuşilor bromuraţi corespunzători, iar densitatea compuşilor bromuraţi mai mare decât a compuşilor cloruraţi (ρ(CH3I)=2,29; ρ(CH3Br)=1,73; ρ(CH3Cl)=0,953).

Compuşi halogenaţi sunt practic insolubili în apă; în dizolvanţii organici, cum sunt hidrocarburile, alcoolii, eterul, se dizolvă uşor. Compuşii halogenaţi alifatici au miros dulceag şi proprietăţi narcotice. În concentraţie mare sunt toxici. Clorura, dar mai ales bromura şi iodura, de benzil sunt puternic lacrimogene.

Proprietatile chimice

Reacţii generale

1. Reacţia de reducere

[H]

R-X  R-H + HX

X= Cl, Br, I; R= alchil, cicloalchil, aril

2. Reacţia cu magneziu şi litiu

R-X + Mg  R-MgX

R-X + 2Li R-Li + LiX

X = Cl, Br, I; R = alchil, cicloalchil, aril, alil, benzil

Reacţii de substituţie nucleofilă

a) sinteza alcoolilor:

H2O

CH3-CH2Br + NaOH  CH3-CH2OH + NaBr

etanol

b) sinteza eterilor:

CH3-CH2Br + CH3-ONa  CH3-CH2-O-CH3 + NaBr

etil-metil-eter

c) sinteza tioalcoolilor

CH3-CH2Br + NaSH  CH3-CH2-SH + NaBr

etantiol

d) sinteza tioeterilor

CH3-CH2Br + NaNO2  CH3-CH2-NO2 + NaBr

etil-metil-sulfură

e) sinteza nitroderivaţilor

CH3-CH2Br + NaNO2  CH3-CH2-NO2 + NaBr

nitroetan

f) sinteza nitrililor

CH3-CH2Br + KCN à CH3-CH2-C≡N + KBr

propionitril

g) sinteza aminelor

CH3-CH2Br + 2NH3  CH3-CH2-NH2 + NH4Br

etilamină

h) sinteza achinelor

CH3-CH2Br + CH≡CNa  CH3-CH2-C≡CH + NaBr

1-butină

i) schimb de halogen

CH3-CH2Br + KI  CH3-CH2-I + KBr

Utilizãri

Derivatii halogenati alcãtuiesc una dintre cele mai importante clase de compusi organici, datoritã multitudinii de utilizãri pe care le au :

- solventi

- agenti frigorifici

- anestezici

- intermediari in sintezele colorantilor si medicamentelor

- insecticide

- monomeri pentru policlorura de vinil si teflon

A2. Compusi hidroxilici

Alcooli

În chimie, alcool este orice compus organic în care o grupă funcţională hidroxil (-OH) este legată de un atom de carbon, care, la rândul lui, este legat de alţi atomi de hidrogen şi/sau carbon. Formula generală pentru un alcool simplu, aciclic, este CnH2n+1OH.

Structura

Grupa funcţională a unui alcool este grupa hidroxil legată de un atom de carbon hibridizat sp3. Astfel se poate spune că alcooli sunt derivaţi ai apei, cu o grupare alchil înlocuind un hidrogen. Dacă o grupare aril este prezentă în locul uneia alchil, compusul se numeşte fenol. De asemenea, dacă grupa hidroxil este legată de un carbon hibridizat sp2 dintr-o grupă alchenil, compusul de numeşte enol. Oxigenul dintr-un alcool face un unghi de aproximativ 109° (c.f. 104,5° în apă)

Alcooli primari, secundari si tertiari

Există trei mari categorii de alcooli- 'primari' (1°), 'secundari' (2°) şi 'terţiari' (3°), bazate pe numărul de carboni de care este legat carbonul C-OH (evidenţiat cu roşu). Metanolul este cel mai simplu alcool primar. Cel mai simplu alcool secundar este izopropanol (propan-2-ol) şi cel mai simplu alcool terţiar este terţ-butanol (2-metilpropan-2-ol).