Structura Benzenului si Starea Aromatica

Referat
7/10 (3 voturi)
Conține 1 fișier: doc
Pagini : 50 în total
Cuvinte : 13991
Mărime: 195.16KB (arhivat)
Cost: 1 puncte
Profesor îndrumător / Prezentat Profesorului: Cojocaru Ionut

Extras din document

IV. REACTII DE ADITIE ALE BENZENULUI.

1) Benzenul aditioneaza sase atomi de hidrogen, în prezenta catalizatorilor de hidrogenare, dând ciclohexan:

S-au facut încercari de a efectua reactia aceasta în etape, adica de a aditioana întâi doi atomi de hidrogen spre a obtine ciclohexadiena, apoi alti doi spre a obtine ciclohexena si în sfârsit înca doi, spre a obtine ciclohexan :

Daca se întrerupe reactia înainte de sfârsit, amestecul contine numai benzen si ciclohexan. Cei doi intermediari, ciclohexadiena si ciclohexena, nu pot fi izolati, fiindca ei se hidrogeneaza cu viteza mult mai mare decât benzenul. (Ciclohexena se hidrogeneaza repede, peste un catalizator de nicgel, la 80º; peste acelasi catalizator, hidrogenarea benzenului nu are loc dectt la 180º. La aceasta temperatura, cele doua alchene se hidrogeneaza extrem de repede.) Cu alte cuvinte, hidrogenarea primei legaturi a benzenului decurge mult mai încet decât a celorlante doua.

Hidrogenarea cu metale si cu donori de protoni. Se stie ca alchenele simple nu pot fi hidrogenate prin aceasta metoda, care este însa aplicabila la polienele aciclice. De asemenea, dupa cum se stie demult, naftalina si antracenul se hidrogeneaza usor cu sodiu si alcool. La benzen reactia aceasta reuseste numai în anumite conditii.

Benzenul poate fi hidrogenat partial cu o solutie de Na metalic în NH3 lichid careia i se adauga CH3OH ca donor de protoni. Metoda aceasta este utilizata preparativ. Din benzen se obtine 1,4-dihidrobenzenul (1,4-ciclohexadiena); din toluen si din 1,3-dimetilbenzen se obtin dihidro-derivati analogi :

În conditiile acestei reactii se pot hidrogena, desi greu, chiar duble legaturi izolate, de exemplu 1-hexena la n-hexan. La hidrogenarea benzenului se formeaza în proportie mica, alaturi de 1,4-ciclohexadiena, ciclohexena si putin ciclohexan. În loc de sodiu se utilizeaza pentru hidrogenari de acest fel si litiul. Alta metoda utilizeaza litiul în amine alifatice, ca etilamina.

2) Clorul si bromul se aditioneaza la dublele legaturi ale benzenului, sub influenta luminii directe a soarelui, si dau hexaclor- si hexabromciclohexan (Faraday, 1826):

3) Cu ozonul benzenul da o triozonida foarte exploziva, care se descompune cu apa în trei molecule de glioxal (din motive de simplicitate s-a formulat aici azonida prinara):

4) Diazo-derivatii alifatici reactioneaza cu o singura legatura dubla a benzenului. Diazometanul se descompune sub actiunea luminii, dând o carbena, CH2, foarte reactiva, care se aditioneaza imediat la benzen. Compusul biciclic, format primar, nu poate fi izolat, obtinându-se direct cicloheptatriena (W. von E. Doering, 1954)

În mod similar reactioneaza esterul diazoacetic dând esterul acidului cicloheptatrien-carboxilic formulat mai jos (alaturi de izomeri ai acestuia cu duble legaturi în alte pozitii; dupa E. Bughner, 1903):

Preview document

Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 1
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 2
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 3
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 4
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 5
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 6
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 7
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 8
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 9
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 10
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 11
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 12
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 13
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 14
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 15
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 16
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 17
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 18
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 19
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 20
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 21
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 22
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 23
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 24
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 25
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 26
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 27
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 28
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 29
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 30
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 31
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 32
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 33
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 34
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 35
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 36
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 37
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 38
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 39
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 40
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 41
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 42
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 43
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 44
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 45
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 46
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 47
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 48
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 49
Structura Benzenului si Starea Aromatica - Pagina 50

Conținut arhivă zip

  • Structura Benzenului si Starea Aromatica.doc

Alții au mai descărcat și

Fenol

CAPITOLUL 1.TEMA DE PROIECTARE Sa se proiecteze o instalatie de obtinere a fenolului cu o productie de 50000 tone/an. CAPITOLUL 2.MEMORIU...

Lucrare Stiintifica

CAPITOLUL I PROTEINELE STRUCTURA SI PROPRIETATI CHIMICE Proteinele sunt compusi organici naturali cu structura complexa si masa moleculara mare,...

Cauciucul

Cauciucul natural Cauciucul natural se extrage din sucul lãptos al unor arbori tropicali de genul Hevea brasiliensis, Ficus elastica, ori din...

Coloranti Naturali de Uz Alimentar

INTRODUCERE Colorantul este o substanță naturală sau obținută prin sinteză chimică, care într-o cantitate foarte mică este capabilă să imprime...

Acizii Nucleici

Acizi nucleici Acizii nucleici sunt compusi macromoleculari cu structura complexa si mase moleculare cuprinse între câteva zeci de mii si...

Reactii de Substituire a Hidrocarburilor

REACTII DE SUBSTITUTIE LA HIDROCARBURI In chimia organica majoritatea reactiilor chimice se petrec cu scindari si formari de legaturi covalente si...

Probiotice

1. Introducere Bacteriile producătoare de acid lactic au fost utilizate la prepararea şi prelucrarea alimentelor, din timpuri istorice. Bacteriile...

Benzen

Benzen 1. Date pe scurt. - Informatii generale: Alte denumiri: Benzan, Benzol Identificare: Numar CAS 71-43-2 Formula chimica: C6H6 Aspect:...

Ai nevoie de altceva?